3,4-二甲氧基芐醇，英文名為3,4-Dimethoxybenzyl alcohol，常溫常壓下為無色或者淺黃色液體，是一種木質(zhì)素降解真菌的次生代謝產(chǎn)物。3,4-二甲氧基芐醇屬于芐醇類衍生物，整個分子具有豐富的電子云密度，可參與多種有機轉(zhuǎn)化反應(yīng)，常用于功能有機小分子的合成過程中。此外，有相關(guān)研究表明該物質(zhì)可用作非酚性底物用于測定木質(zhì)素分解活性。

性質(zhì)

3,4-二甲氧基芐醇是一種一級醇類化合物，可溶于常見的有機溶劑例如氯仿，二氯甲烷以及乙酸乙酯等。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中含有一個活性醇羥基和一個具有豐富電子云密度的苯環(huán)，可應(yīng)用于有機發(fā)光材料分子的制備過程中。

圖1 3,4-二甲氧基芐醇的碘化反應(yīng)

取3,4-二甲氧基芐醇( 1.00 g , 5.94 mmol)、三氟乙酸 (在黑暗中稱重) ( 1.44 g , 6.54 mmol)、無水氯仿 (4.5 mL)于干燥的圓底燒瓶中。然后將所得的反應(yīng)混合物冷卻至-5 °C，然后往其中加入碘單質(zhì)( 1.66 g , 6.54 mmol)，得到黃色的非均相混合物。所得的反應(yīng)混合物在室溫下反應(yīng)1小時后，通過硅藻土過濾反應(yīng)混合物以除去銀鹽。用CHCl3 (3 × 50 mL)洗滌反應(yīng)混合物，所得的濾液用硫代硫酸鈉(1×150 mL)飽和水溶液洗滌。然后將所得的反應(yīng)混合物在無水MgSO4上進行干燥。過濾反應(yīng)混合液除去干燥劑并將反應(yīng)混合物在真空下進行濃縮，得到粗固體。所得的殘余物通過硅膠柱色譜法進行分離純化，即可得到碘化的目標(biāo)產(chǎn)物2-碘-4，5-二甲氧基苯甲醇。[1]

制藥應(yīng)用

作為一種有機合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，該物質(zhì)主要用于藥物分子的合成過程中。例如它可用于藥物分子阿巴卡韋的合成過程中，阿巴卡韋可用于治療人類免疫缺陷病毒(HIV)感染的成人，可進行抗逆轉(zhuǎn)錄病毒的聯(lián)合治療。

參考文獻

[1] Arredondo, Vanessa; et al Organic Letters (2019), 21(6), 1755-1759.