Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺，常溫常壓下為白色或者黃色固體，在水和低極性有機(jī)溶劑中溶解性較差，但是在強(qiáng)極性有機(jī)溶劑中有較好的溶解性。Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺屬于氨基酸類衍生物，常用作生物有機(jī)合成中間體和生物活性分子的合成原料，在基礎(chǔ)生物化學(xué)研究中有著較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺結(jié)構(gòu)中含有多個(gè)共軛單元，具有優(yōu)異的熒光發(fā)光性質(zhì)，該特性賦予了該化合物在生物成像中的應(yīng)用潛力。作為一種生物化學(xué)試劑，為了保證其化學(xué)穩(wěn)定性和生物活性，一般要求將其密封保存在2-8度的冰箱中。

制備

圖1 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺的合成路線

室溫下，將9- BBN保護(hù)的谷氨酰胺( 1 mmol)在乙腈( 2 mL)中劇烈攪拌，然后向所得的反應(yīng)溶液中加入磷酸氫二鈉( 3 mmol , 426 mg)，往反應(yīng)混合物中滴加三氟過氧乙酸( 6 mL , 0.5 M in CH3CN)。通過TLC判斷反應(yīng)進(jìn)度，等待反應(yīng)混合物攪拌至原料消耗完畢。加入20 % Na2SO3水溶液( 1 m L )淬滅反應(yīng)。在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上除去溶劑，所得的殘?jiān)枚趿h(huán)( 15 mL)和水( 5 mL)溶解，然后用固體NaHCO3 ( 5 mmol , 420 mg)處理。將所得的溶液冷卻至0 ℃，往其中加入9-芴甲基-N-琥珀酰亞胺基碳酸酯。所得的反應(yīng)混合物在水冰浴溫度下攪拌反應(yīng)30 min。攪拌反應(yīng)直至氨基酸得到完全轉(zhuǎn)化，去除揮發(fā)物。再向反應(yīng)液中加入20 mL水并用1M KHSO4調(diào)節(jié)反應(yīng)體系的p H至3。用二氯甲烷( 4 × 15 mL)萃取水相三次，將合并的有機(jī)提取物用無水Na2SO4進(jìn)行干燥，過濾除去干燥劑并將所得混合的有機(jī)提取物在真空下進(jìn)行濃縮。殘余物以二氯甲烷/甲醇/甲酸(0.1 %)為洗脫劑通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Ankner, Tobias; et al European Journal of Organic Chemistry (2015), 2015(17), 3767-3770.