溴代十四烷，英文名為1-Bromotetradecane，常溫常壓下為淺黃色液體，不溶于水但是可與常見的有機溶劑混溶。溴代十四烷是一種鹵代烷烴類化合物，具有較好的化學穩(wěn)定性，一般情況下不容易發(fā)生分解反應，該物質(zhì)的化學性質(zhì)主要集中于其結(jié)構(gòu)中的溴原子上。

理化性質(zhì)

溴代十四烷結(jié)構(gòu)中含有一個長烷基鏈和一個溴原子，由于分子中含有長烷基鏈，溴代十四烷的分子間相互作用力較弱。這是因為烷基鏈是非極性的，而且分子之間的主要相互作用是范德華力，這種力對應于分子之間的瞬時和臨時電荷分布引起的吸引力，因此其熔點和沸點相對較低。在有機合成轉(zhuǎn)化中，溴代十四烷常被用作一種重要的化學合成試劑，主要利用其中的溴原子的易離去性質(zhì)。該特性使得溴代十四烷成為一種常用的烷基化試劑，在反應中其結(jié)構(gòu)中的溴原子可以被取代，進而引入一個長烷基鏈單元到目標產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)中。

化學轉(zhuǎn)化

圖1 溴代十四烷的親核取代反應

在攪拌的情況下向咔唑(20.0 g, 0.12 mol)在THF-DMF的溶液( 90 m L、30 m L)中加入溴代十四烷(33.187 g, 0.12 mol)，然后在室溫下向該溶液中緩慢地加入NaH (60 % , 7.209 g , 0.18 mol)，所得的反應混合物在室溫下攪拌反應1 h。反應結(jié)束后向該混合物中加入甲醇以淬滅剩余的NaH，將所得的反應體系在真空中進行濃縮以蒸發(fā)溶劑。將所得的殘留物用二氯甲烷進行(2×200 mL)萃取，有機層用3 N稀鹽酸(2×200 mL)洗滌兩次。然后再將有機層用水(250 mL)洗滌，分離出有機層并用無水硫酸鈉進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮以出溶劑，粗品通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻

[1] Maruyama, Sumio; et al Synthesis (2001), (12), 1794-1799.