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1,10-癸二醇的制藥應用

2023/7/31 9:49:17

1,10-癸二醇,英文名為1,10-Decanediol,常溫常壓下為白色晶體或粉末,在水中溶解性差。1,10-癸二醇是一種二醇類化合物,具有較強的化學反應活性,可參與多種有機轉化反應,常用作有機合成基礎原料應用于有機化學基礎研究。此外,該物質也可用于制備香精香料,在香料生產(chǎn)領域中有較好的應用。

性質

作為一種線性雙官能團化的烷烴類化合物,1,10-癸二醇在分子的首末兩端都含有一個羥基單元,具有較為豐富的化學轉化性質。其結構中的羥基單元可以在酸性或者堿性條件下和羧酸類化合物進行酯化反應,得到相應的二酯類化合物。羥基單元還可以在適當?shù)柠u化條件下發(fā)生相應的溴化反應,碘化反應等,得到相應的雙鹵化衍生物。需要說明的是,該物質結構中的兩個羥基基團可以在適當?shù)姆磻獥l件下進行選擇性地轉化反應,得到一個羥基單元選擇性轉化的產(chǎn)物。

1,10-癸二醇的碘化反應

圖1 1,10-癸二醇的碘化反應

稱取1,10-癸二醇 (0.10 mol)和57wt %氫碘酸于50 mL三口燒瓶中,然后往反應混合物中加入攪拌器、溫度計和回流冷凝管。所得的反應體系在油浴中加熱2小時以蒸發(fā)水促進反應的進行,在反應期間將燒瓶內部溫度從100 °C加熱至130 °C。反應完成后,將反應液冷卻至室溫,然后將反應體系的油水層進行分離,分離出的有機層即為目標產(chǎn)物。[1]

制藥應用

作為一種有機合成與醫(yī)藥化學中間體,1,10-癸二醇可用于生產(chǎn)雙碘癸烷,其可進一步地制備抗細菌和抗霉菌藥(雙)克菌定和奧替尼啶等。此外,1,10-癸二醇也可用于制備粘合劑、特種材料等??司ㄊ且环N藥物分子,可用于預防和治療咽炎,喉炎,口炎,舌炎,牙齦炎,扁挑體炎及拔牙創(chuàng)面等口腔創(chuàng)傷的感染,還可以改善抽煙引起的咽部不適,白色念珠菌引起的急性假膜性念珠病。奧替尼啶是一種抗微生物劑,用于皮膚、粘膜和傷口的特殊凈化劑,其對抗革蘭氏陽性、陰性菌和真菌顯示出一種廣譜抗菌效力。

參考文獻

[1] Doya, Masaharu; et al Japan Patent, patent number:JP2010159223.

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