背景技術(shù)

全乙?；却蜾宕鞘窃摵铣煞椒ㄖ械闹匾虚g體，是寡糖及糖綴合物合成中的重要糖基供體。與其它糖基供體相比，全乙酰吡喃溴代糖更適合于堿性條件下酚苷類化合物和自由基條件下碳苷的合成，大大推動了糖合成化學(xué)的發(fā)展，常見的合成法有一鍋法和分步法兩種。分步法不僅操作不便，而且由于吡啶等試劑的使用對環(huán)境造成一定危害。為此，人們努力尋找簡便的方法來制備全乙酰吡喃溴代糖。因此研究出將D-葡萄糖與醋酸酐在高氯酸催化下制得全乙酰吡喃葡萄糖（2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物），隨后不經(jīng)分離直接與液溴和紅磷反應(yīng)得目標產(chǎn)物，收率提高至95％。

合成步驟

在100mL干燥的二口瓶中，加入50mL新蒸乙酸酐，攪拌下加入0.3mL高氯酸，一次性加入13.7g未處理的D-葡萄糖，溫度控制在30～40℃，攪拌1.5小時，將反應(yīng)液置于7℃左右的冰水浴中，加入3.8g紅磷，緩緩滴入7.3mL液溴，在此期間溫度要控制在20℃以下，在該溫度下緩慢加入5mL冰水，繼續(xù)攪拌反應(yīng)3小時，停止反應(yīng)。在反應(yīng)液中加入35mL氯仿，然后將反應(yīng)液倒入100mL冰水中，攪拌，抽濾，分液，將水層用氯仿提兩次后，合并有機相，再用5%～10%的碳酸氫鈉溶液洗至中性，加入適量的無水硫酸鎂干燥。過濾，加入0.3g活性炭，室溫下攪拌脫色1個小時，過濾，將濾液減壓蒸干氯仿，加入少量乙醚，攪拌，有大量白色固體析出，抽濾，濾餅用乙醚洗兩次，真空干燥得四乙?；宕咸烟?，白色固體29.5g，產(chǎn)率：95%。用乙醚和石油醚（30~60℃）體積比1:1進行重結(jié)晶，得到的是白色針狀固體2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物，純度98％以上。

參考文獻

［1］梅青剛,姜立春,曹宇,等. 乙酰溴-α-D-葡萄糖的制備實驗教學(xué)設(shè)計[J]. 實驗技術(shù)與管理,2022,39(12):179-183.

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