2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物又稱乙酰溴-α-D-葡萄糖，是一種酸性化合物，易溶于水和有機(jī)溶劑，可以發(fā)生酯化反應(yīng)和親核取代反應(yīng)。它也具有光敏性，應(yīng)避免長(zhǎng)時(shí)間接觸光線。2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物在化學(xué)合成過程中可用作保護(hù)基團(tuán)，用于保護(hù)葡萄糖的羥基官能團(tuán)，以防止其在反應(yīng)中發(fā)生意外改變。

應(yīng)用

1、乙酰天麻素具有鎮(zhèn)靜催眠、鎮(zhèn)痛、抗眩暈等作用，臨床上用于治療神經(jīng)衰弱、神經(jīng)性頭痛及血管性頭痛等癥狀。目前已上市的乙酰天麻素劑型僅為片劑。片劑具有崩解時(shí)間長(zhǎng)、釋藥速度慢、吸收差和服用不便等缺點(diǎn)，且對(duì)兒童、老人等有吞咽困難的患者存在吞咽堵塞的風(fēng)險(xiǎn)。因此，潘再秀采用溶劑澆鑄法制備乙酰天麻素口腔速溶膜，以對(duì)羥基苯甲醇為原料，在相轉(zhuǎn)移催化的條件下，與2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物進(jìn)行糖苷化反應(yīng)得到乙酰天麻素。乙酰天麻素的收率為44%，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)NMR、HRMS等分析手段確證[1]。

2、、專利CN202210597495.5介紹了一種乙酰糖苷類橙酮及抗腫瘤用途，以不同的雜環(huán)甲醛、取代的苯甲醛，在50%的KOH作用下與6?羥基?2H?苯并呋喃?3?酮反應(yīng)得到化合物A1?A7；將A1?A7置于二氯甲烷與水的兩相溶劑中，在四丁基溴化銨的催化作用下與2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物的糖基供體反應(yīng)得到化合物B1?B7。經(jīng)測(cè)定抗腫瘤活性，結(jié)果表明，有2個(gè)化合物對(duì)Hela宮頸癌細(xì)胞有抑制活性；有2個(gè)化合物對(duì)MCF?7乳腺癌細(xì)胞有抑制活性；有1個(gè)化合物對(duì)HT?29結(jié)腸癌細(xì)胞有抑制活性，有1個(gè)化合物對(duì)HepG2肝癌細(xì)胞有抑制活性，有5個(gè)化合物對(duì)Hep3B肝癌細(xì)胞表現(xiàn)出抑制活性，有5個(gè)化合物對(duì)Huh7肝癌細(xì)胞有抑制活性[2]。

3、專利CN202510905475.3公開了一種培維肽關(guān)鍵中間體的制備方法，涉及藥物合成技術(shù)領(lǐng)域。具體制備方法包括：首先將2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物在催化劑的作用下與18?羥基十八烷酸叔丁酯反應(yīng)生成糖苷中間體，糖苷中間體經(jīng)堿水解脫去乙?；Ｗo(hù)基，最后再經(jīng)過氧化反應(yīng)和純化得到目標(biāo)產(chǎn)物18?([β?D?葡萄糖醛酸?1?基]氧基)十八酸叔丁酯，即培維肽關(guān)鍵中間體。本發(fā)明的制備方法，最終可得到較高收率和純度的培維肽關(guān)鍵中間體，且操作簡(jiǎn)單，具有良好的應(yīng)用前景[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] 潘再秀. 乙酰天麻素及其口腔速溶膜劑的制備研究[D]. 江蘇海洋大學(xué),2023.

[2] 中國(guó)科學(xué)院新疆理化技術(shù)研究所. 一種乙酰糖苷類橙酮及抗腫瘤用途:CN202210597495.5[P]. 2022-08-30.

[3] 浙江肽昇生物醫(yī)藥有限公司. 一種培維肽關(guān)鍵中間體的制備方法:CN202510905475.3[P]. 2025-08-01.