環(huán)庚三烯酚酮，英文名為T(mén)ropolone，常溫常壓下為淡黃色或奶油色固體。環(huán)庚三烯酚酮是一種七元環(huán)狀化合物，具有芳香族化合物的特性，可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于抗菌生物活性分子的合成，例如它可用作奧苷菊環(huán)衍生物的合成前體。

性質(zhì)

環(huán)庚三烯酚酮具有一定的吸濕性，與苯類(lèi)化合物尤其與酚類(lèi)化合物一樣可顯有各芳香族化合物性質(zhì)，雙鍵性和酮基性弱。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)不飽和雙鍵和一個(gè)酮羰基單元，具有很高的化學(xué)反應(yīng)活性。

圖1 環(huán)庚三烯酚酮的磺?；磻?yīng)

將環(huán)庚三烯酚酮(5.00 g, 40.94 mmol)和對(duì)甲苯磺酰氯( 7.81 g , 40.94 mmol)溶于無(wú)水二氯甲烷(60 mL)中，然后將反應(yīng)混合物用氮?dú)膺M(jìn)行保護(hù)。往上述反應(yīng)混合物中緩慢地滴加三乙胺( 5.71 mL, 40.94 mmol)。將所得的反應(yīng)溶液在二氯甲烷中進(jìn)行(60 mL)中稀釋以防止形成懸浮液。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌38小時(shí)，然后用冰淬滅反應(yīng)混合物。所得的反應(yīng)混合物用二氯甲烷(3×100 mL)進(jìn)行萃取。分離出有機(jī)層并將其用無(wú)水MgSO4進(jìn)行干燥，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮。所得的殘留物經(jīng)硅膠柱層析法分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

環(huán)庚三烯酚酮在化妝品、護(hù)膚品里主要作用是皮膚調(diào)理劑，風(fēng)險(xiǎn)系數(shù)為，比較安全，可以放心使用，對(duì)于孕婦一般沒(méi)有影響，環(huán)庚三烯酚酮沒(méi)有致痘性。環(huán)庚三烯酚酮類(lèi)化合物最早在真菌的次級(jí)代謝天然產(chǎn)物中被發(fā)現(xiàn)。隨后，在細(xì)菌次級(jí)代謝產(chǎn)物、植物和海洋生物中也發(fā)現(xiàn)了此類(lèi)化合物的存在。它的核心基團(tuán)為獨(dú)特的環(huán)七-2,4,6-三烯酮非苯芳香環(huán)結(jié)構(gòu)。環(huán)庚三烯酚酮類(lèi)化合物目前已被報(bào)道具有廣泛的生物學(xué)活性，主要包括抗菌、抗病毒、抗腫瘤、抗炎、殺蟲(chóng)等作用。構(gòu)效關(guān)系研究表明，一些環(huán)庚三烯酚酮類(lèi)化合物的活性來(lái)自于核心的非苯芳香環(huán)結(jié)構(gòu)。

參考文獻(xiàn)

[1] Murfin, Lloyd C.; et al Journal of the American Chemical Society (2019), 141(49), 19389-19396.