N-乙基馬來酰亞胺，英文名為N-ethylmaleimide，常溫常壓下為白色固體粉末，可溶于水。N-乙基馬來酰亞胺是一種來源于馬來酸的有機化合物，它也是一種半胱氨酸蛋白酶抑制劑，可以特異性抑制線粒體中的磷酸鹽轉(zhuǎn)運，在生物化學(xué)基礎(chǔ)研究中有一定的應(yīng)用。此外，該物質(zhì)還可以用作有機合成中間體，它可以用作親雙烯體參與環(huán)加成反應(yīng)，也可以在鈀碳加氫的條件下發(fā)生氫化反應(yīng)得到相應(yīng)的氫化衍生物丁二酰亞胺。

合成方法

圖1 N-乙基馬來酰亞胺的合成路線

將5.8 mmol乙胺加入到5.1 mmol馬來酸酐的乙酸乙酯( 15 m L )溶液中，將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)1小時。反應(yīng)結(jié)束后過濾所得固體沉淀物，真空下干燥沉淀物。將NaOAc (2.55 mmol)和乙酸酐( 25.5 mmol)的混合物在油浴鍋中加熱至80 ℃，直至NaOAc全部溶解。將步的粗產(chǎn)物加入到溶液中，所得的反應(yīng)混合物在80 °C下攪拌反應(yīng)1小時后。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后用冰冷水(15 mL)稀釋混合液并用乙酸乙酯(2×15 mL)萃取水層兩次。合并所有的有機層并用無水Na2SO4干燥合并有機層，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮。所得的殘留物經(jīng)硅膠柱層析法分離純化即可得到目標產(chǎn)物。[1]

應(yīng)用

N-乙基馬來酰亞胺可用作有機合成中間體和生物化學(xué)合成基礎(chǔ)原料，其可用作蛋白質(zhì)半胱氨酸殘基的共價修飾試劑。該物質(zhì)對脯氨酰內(nèi)肽酶有抑制作用，其IC50值為6.3 μM，它也可用于修飾蛋白質(zhì)和多肽中的半胱氨酸殘基。此外，該物質(zhì)還可用作巰基清除劑，廣泛地應(yīng)用于生物化學(xué)基礎(chǔ)研究過程中。

儲存條件

N-乙基馬來酰亞胺對光照和氧化劑較為敏感，一般要求將其密封保存于低溫環(huán)境中（2-8度冰箱中）。

參考文獻

[1] Suryanarayana Birudukota, N. V.; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2016), 14(15), 3821-3837.