背景技術(shù)

5-硝基-8-羥基喹啉具有抗菌生理活性，是治療尿路感染藥物，還可用于合成聚氨纖維和螯合抗菌劑。5-硝基-8-羥基喹啉合成方法主要有：1）8-羥基喹啉直接硝化法，用濃硝酸和硫酸組成的混酸直接硝化8-羥基喹啉，由于生成的7-硝基-8-羥基喹啉和5，7-硝基-8-羥基喹啉，與主產(chǎn)物難以分離，還,要求氮?dú)獗Ｗo(hù)，工業(yè)生產(chǎn)一般不采用；2）先亞硝化得到5-亞硝基-8-羥基喹啉再氧化的間接硝化法，包 括用稀硝酸硝化8-羥基喹啉為亞硝化產(chǎn)物，再氧化為硝基化合物和用亞硝酸鹽及酸先進(jìn)行亞硝化再用過(guò)氧化氫的堿性水溶液或用硝酸等氧化。作為亞硝化試劑，稀硝酸不如亞硝酸；用過(guò)氧化氫氧化5-亞硝 基-8-羥基喹啉，有較多的雜質(zhì)，可能是氮氧化物。

合成方法

一、5-亞硝基-8-羥基喹啉的合成

在250mL的三口燒瓶上安裝溫度計(jì)、機(jī)械攪拌和滴液漏斗。加入約10.0g(0.069mol)8-羥基喹啉，80m水，7.0mL濃鹽酸，攪拌，待8-羥基喹啉溶解后，緩慢降低溫度至0~2℃，慢慢滴加和由5.5g(0.077mol)亞硝酸鈉與30mL水配成的溶液，并維持溫度在0~5℃；加完后繼續(xù)保溫反應(yīng)2h，隨后加入80mL開水，攪拌均勻、靜置后抽濾，得黃色固體5-亞硝基-8-羥基喹啉10.6g，收率87.81%，熔點(diǎn)為244℃。

二、5-硝基-8-羥基喹啉的合成

在250mL的三口燒瓶上安裝溫度計(jì)、機(jī)械攪拌和滴液漏斗。加入約40.0g冰醋酸,攪拌下加入10.6g(0.060mol)5-亞硝基-8-羥基喹啉，溶解后控溫35~40℃，慢慢滴加由7.5g(0.077mol)濃硝酸和26.2g冰醋酸配成的溶液，維持溫度在35~40℃，加完后繼續(xù)保溫反應(yīng)1h，隨后降溫至15℃，用15%氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)至pH為7.0，靜置后抽濾，濾餅用40mL甲醇重結(jié)晶后得橙黃色固體5-硝基-8-羥基喹啉10.1g，總收率76.19%，熔點(diǎn)為179~181℃。

參考文獻(xiàn)

[1]韋長(zhǎng)梅. 8-羥基喹啉定向硝化的研究[J]. 淮陰師范學(xué)院學(xué)報(bào)（自然科學(xué)版）,2005,4(1):43-46.