5-硝基-8-羥基喹啉，英文名為Nitroxoline，是一種喹啉衍生物，常溫常壓下為白色至棕色固體粉末，它具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性，難溶于水和低極性的醚類有機(jī)溶劑但是可溶于二甲基亞砜。5-硝基-8-羥基喹啉是一種抗菌劑，它具有特殊的生理活性和較好的配位能力，可用于抗感染類藥物分子的合成。此外，該物質(zhì)可與金屬鋅離子發(fā)生配位，可用于無(wú)機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域。

圖1 5-硝基-8-羥基喹啉的性狀圖

制備方法

由8-羥基喹啉與亞硝酸發(fā)生定向亞硝化反應(yīng)，再與稀硝酸發(fā)生氧化反應(yīng)合成5-硝基-8-羥基喹啉。研究了反應(yīng)溫度，時(shí)間，亞硝酸鈉用量對(duì)亞硝化反應(yīng)產(chǎn)物收率的影響和硝酸濃度，硝酸用量，反應(yīng)溫度對(duì)氧化反應(yīng)產(chǎn)物收率的影響。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明在優(yōu)化條件下5-硝基-8-羥基喹啉的總收率為76.19%，并經(jīng)紅外光譜，元素分析證實(shí)了其結(jié)構(gòu)。[1]

化學(xué)性質(zhì)

5-硝基-8-羥基喹啉結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)硝基基團(tuán)和羥基單元，它可在金屬鐵和鹽酸的作用下發(fā)生還原反應(yīng)得到相應(yīng)的氨基單元。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的羥基基團(tuán)也可在堿性條件和和酰氯類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應(yīng)。

絡(luò)合金屬離子

近年來(lái)，有機(jī)電致發(fā)光材料的研究吸引了科學(xué)家的極大興趣，8-羥基喹啉衍生物及其配合物具有較好的發(fā)光性質(zhì)，許多研究人員在該方面做了研究。以5-硝基-8-羥基喹啉和Zn(NO3)2·6H2O用常溫?cái)嚢璧姆绞胶铣闪虽\配合物Zn(C9H5N2O3)2(CH3OH)2，對(duì)其進(jìn)行了紅外光譜，元素分析，X射線單晶衍射結(jié)構(gòu)測(cè)定等表征。由5-硝基-8-羥基喹啉制備得到的配合物屬于單斜晶系，C2/c空間群，以398 nm為激發(fā)波長(zhǎng)，測(cè)定了配合物的熒光發(fā)射光譜，配合物在560 nm處有發(fā)射峰。與配體及其他類似配合物相比，配合物發(fā)光波長(zhǎng)有明顯的紅移，能起到調(diào)控發(fā)光顏色的作用，可開(kāi)發(fā)成為新的電致發(fā)光材料。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 鄭彩云.5—硝基—8—羥基喹啉合成的新方法[J].蕪湖職業(yè)技術(shù)學(xué)院學(xué)報(bào), 1999,3:4.

[2] 張權(quán).5-硝基-8-羥基喹啉合鋅配合物的合成、結(jié)構(gòu)及發(fā)光性質(zhì)[J].天津科技,2015,6:3.