2,3-二氯-1,4-萘醌，常溫常壓下為黃色結(jié)晶固體，微溶于丙酮，苯及醚類，難溶于冷乙醇。2,3-二氯-1,4-萘醌屬于苯醌類衍生物，具有特殊的生物活性可用于種子處理和葉面噴灑，但不能用于豆科植物種子處理。葉面噴灑該物質(zhì)對(duì)防治蘋果的黑星病、豆的炭疽病、蕃茄晚疫病有效。此外，該物質(zhì)還可用作水田除草劑的原料，木、棉纖維、橡膠等的防霉劑。

性質(zhì)

2,3-二氯-1,4-萘醌具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性，其結(jié)構(gòu)中的鏈各個(gè)面酮羰基可在特定的反應(yīng)條件下發(fā)生烯醇式互變異構(gòu)轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的酚類衍生物。

合成方法

圖1 2,3-二氯-1,4-萘醌的合成路線

將1，4-萘醌(5 g, 0.030 mol)溶于乙酸乙酯(150 mL)，然后將反應(yīng)溶液加熱至50 ℃。往反應(yīng)混合物中加入濃鹽酸(150 mL)和Bu4NBr (0.5 g)的溶液，所得的反應(yīng)混合物在該溫度下攪拌反應(yīng)若干個(gè)小時(shí)。然后向反應(yīng)溶液中緩慢地加入氯酸鈉(10.6 g, 0.10 mol)，所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)20 h。反應(yīng)結(jié)束后過濾反應(yīng)混合物以除去反應(yīng)體系中的沉淀，然后用水洗滌濾液。分離出有機(jī)層并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮，最后將殘余物在正丁醇(20 mL)中進(jìn)行重結(jié)晶提純即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2，3-二氯-1，4-萘醌。[1]

農(nóng)藥應(yīng)用

2,3-二氯-1,4-萘醌可用作水田除草劑的合成原料，也可以用作木、棉纖維、橡膠等的防霉劑。作為醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料中間體，該物質(zhì)可用于生產(chǎn)農(nóng)藥氨氯萘醌（滅藻醌），二氰蒽醌（二噻農(nóng)）。二氰蒽醌主要是通過莖葉處理，可用于防治蘋果的梨黑星病，蘋果輪紋病，攫桃葉斑病，這種農(nóng)藥分子具有低毒，對(duì)人畜、蜜蜂、魚等特點(diǎn)，其在推薦劑量下盡管對(duì)大多數(shù)果樹安全，但對(duì)某些蘋果樹品種有藥害。此外，2,3-二氯-1,4-萘醌還可用作非內(nèi)吸性殺菌劑，通過葉面噴灑對(duì)防治蘋果的黑星病、豆的炭疽病、蕃茄晚疫病有效。

參考文獻(xiàn)

[1] Cheng, Yu; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2008), 16(8), 4617-4625.