概述
N-乙酰-L-丙氨酸是一種化學(xué)物質(zhì)，分子式是C5H9NO3，分子量131.13。該物質(zhì)的相關(guān)物理數(shù)據(jù)如下：熔點125-126°C，沸點100-102 °C(Press: 0.2 Torr)，密度1.170±0.06 g/cm3(Predicted)。該物質(zhì)表現(xiàn)為白色固體，微溶于二甲亞砜和水，是一種活性內(nèi)源性代謝產(chǎn)物。
應(yīng)用
1.N-乙酰-L-丙氨酸可作為醫(yī)藥前體合成相應(yīng)的醫(yī)藥化合物。例如合成L-丙氨酸-(14-冬凌草甲素)酯三氟乙酸鹽，以冬凌草甲素(II)為起始原料，與N-乙酰-L-丙氨酸在DCC的存在下，發(fā)生1，4-位酯化反應(yīng),得到N-乙酰-L-丙氨酸冬凌草甲素酯(III)，在三氟乙酸中脫除BOC保護基，成鹽得到L-丙氨酸-(14-冬凌草甲素)酯三氟乙酸鹽(I)。該化合物可很好的應(yīng)用于臨床，用來治療食道癌，胃癌，原發(fā)性肝癌，胰腺癌，賁門癌，大腸癌，膀胱癌，乳腺癌以及急性髓系白血病等[1]。
2.合成手性固定相。鑒于合適高效的手性固定相對手性物質(zhì)分離的重要性，因此獲得適宜的固定相非常重要。以N-乙酰-L-丙氨酸，N-乙酰-L-苯丙氨酸等氨基酸衍生物作為手性源，首先以N,N'-二環(huán)己基碳二亞胺(DCC)為縮水劑，4-二甲氨基吡啶(DMAP)為酯化催化劑，與丙烯醇進行縮合反應(yīng)，即氨基酸與 丙烯醇的酯化反應(yīng)來合成氨基酸丙烯酯。然后采用薄層色譜法(TLC)確定柱層析的洗脫劑，用柱層析法提純酯化反應(yīng)產(chǎn)物，制備了高純度可聚合酯類手性功能單體，該物質(zhì)可用作手性固定相[2]。
3.制備合成結(jié)構(gòu)更加復(fù)雜的氨基酸衍生物。以L-半胱氨酸為原料合成L-半胱氨酸芐酯，然后和醛類反應(yīng)生成相應(yīng)的噻唑烷酸芐酯，然后和N-乙酰-L-丙氨酸，在新型酰胺鍵縮合劑DEPBT的作用下加上Boc保護基，隨后脫去Boc保護基，得到丙胺酰噻唑烷酸芐酯，再和α-氧代苯丁酸乙酯反應(yīng)再脫去芐基得到最終的產(chǎn)物[N-(1-乙氧基-3-苯基丙基)-L-丙氨酰基]-噻唑烷-4-羧酸類化合物[3]。
4.制備手性復(fù)合微球。無機物為核，聚合物為殼組成的復(fù)合粒子，由于兼具核、殼兩種物質(zhì)的優(yōu)良性質(zhì)而得到快速發(fā)展。利用羧基化SiO2納米粒子為核，手性螺旋聚合物為殼可制備得到新型手性復(fù)合微球。首先，利用丙炔胺及N-乙酰-L-丙氨酸合成手性單體，銠鹽]為催化劑催化手性單體進行配位聚合，得到光學(xué)活性螺旋聚合物(PBLAP)。這種于性復(fù)合微球在生物識別、藥物運載方面具有潛在應(yīng)用[4]。
5.合成二肽手性胺類化合物。采用縮合劑苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸鹽(HBTU)縮合生成酰胺，以N,N-二異丙基乙胺(DIEA)為催 化劑，手性氨基酸N-乙酰-L-丙氨酸，N-乙酰-L-苯甘氨酸，乙酰-L-苯丙氨酸和取代芐胺為原料，按照由C端向N端依次接肽的合成策略，采用液相 法合成6個二肽手性胺[5]。
參考文獻
[1]孫飄揚,武乖利,邱振均,等.L-丙氨酸-(14-冬凌草甲素)酯三氟乙酸鹽及其制備方法和用途.2014.
[2]戴罡.基于氨基酸的酯類手性固定相的制備[D].山東輕工業(yè)學(xué)院,2009.DOI:10.7666/d.y1544738.
[3]朱毅,代斌,程冬梅,等.Boc-L-丙氨酰噻唑烷酸芐酯的合成[C]//全國化學(xué)工程與生物化工年會.2008.
[4]門菲,張潔,崔宇恒,等.手性復(fù)合微球的制備及表征[C]//中國化學(xué)會第六屆全國分子手性學(xué)術(shù)研討會論文集.2014.
[5]胡俊鋒,劉靜姿.二肽手性胺的液相合成及表征[J].廣州化工, 2015, 43(5):4.DOI:CNKI:SUN:GZHA.0.2015-05-004.