Fmoc-4-叔丁氧基-L-脯氨酸，英文名為Fmoc-Hyp(tBu)-OH，常溫常壓下為白色固體，不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑。Fmoc-4-叔丁氧基-L-脯氨酸屬于氨基酸衍生物，結構中含有一個活性羧基基團，它可借助羧基單元與醇類化合物或者胺類化合物的縮合反應將脯氨酸骨架引入到目標生物活性分子結構中去。

理化性質

Fmoc-4-叔丁氧基-L-脯氨酸的化學轉化活性主要集中于其結構中的羧基單元，羧基單元可以在酸性或者堿性催化劑的作用下和醇類化合物發(fā)生縮合反應得到相應的酯類衍生物。通過這種縮合反應將其引入到目標分子中可以增加分子的多樣性和穩(wěn)定性。此外，該物質結構中的羧基單元也可在堿性條件下和烷基鹵化合物發(fā)生親核取代反應，這種反應被廣泛用于多肽合成和有機合成中以引入脯氨酸骨架或構建酯鍵，這種轉化可以增加分子的多樣性，用于藥物設計和化學合成中非常重要。

酯化反應

圖1 Fmoc-4-叔丁氧基-L-脯氨酸的酯化反應

在零度下將Fmoc-4-叔丁氧基-L-脯氨酸 (4.31 mmol)溶于CH2Cl2 (80 mL)中，然后往上述溶液中加入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺鹽酸鹽 (1.66 g, 8.64 mmol)、1-羥基苯并三唑(HOBT) (1.33 g, 8.69 mmol)、DMAP (24 mg, 0.19 mmol)和DIEA (3.0 mL, 17 mmol)。所得的反應混合物在0°C下攪拌反應大約10分鐘。然后往反應混合物中加入BnOH (0.90 mL, 8.7 mmol)，在室溫下攪拌混合物8小時。反應結束后直接將反應混合物在真空中進行濃縮，然后往所得的殘余物中加入乙酸乙酯(150ml)稀釋混合物。依次用1m HCl (2 × 50 mL)， NaHCO3 (50 mL)和鹽水(50 mL)清洗有機層，分離出有機層并將其在無水Na2SO4上干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮。所得的殘余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產物分子。[1]

參考文獻

[1] Dai, Nan; et al Journal of the American Chemical Society (2008), 130(16), 5396-5397.