N-Boc-L-組氨酸，英文名為N-Boc-L-Histidine，常溫常壓下為白色至灰白色固體，微溶于甲醇和二甲基亞砜。N-Boc-L-組氨酸屬于氨基酸類化合物，主要用作生物化學試劑和有機合成中間體，可用于生物化學基礎研究。有研究報道該物質(zhì)可作為有機合成試劑應用于乳酸鏈球菌素的合成。

化學性質(zhì)

N-Boc-L-組氨酸結構中含有一個活性羧基單元和一個咪唑基團，具有較高的化學反應活性。有研究報道該物質(zhì)結構中的羧基單元可與醇類化合物發(fā)生酯化反應得到相應的酯衍生物。N-Boc-L-組氨酸中的N原子上的Boc保護基團可在酸性條件下發(fā)生水解反應得到Boc保護基脫除的氨基酸衍生物。這種多功能性質(zhì)使該物質(zhì)在合成肽、藥物合成和有機合成領域中有一定的應用，可用于構建特定結構的分子。

脫保護反應

圖1 N-Boc-L-組氨酸的脫保護反應

在一個干燥的反應器中將N-Boc-L-組氨酸(1.0 mmol)溶于無水CH2Cl2 (2ml)中，然后往其中加入三氟乙酸 (1ml, 22.0等量)。在室溫下攪拌混合物3小時，用薄層色譜法監(jiān)測反應完成情況。反應結束后用飽和Na2CO3水溶液處理反應混合物直至反應體系的pH值達到9。然后用CH2Cl2 (2 × 30 mL)萃取反應混合物三次，分離出有機層并將其在無水MgSO4上進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮以蒸發(fā)有機溶劑即可得的目標產(chǎn)物分子。[1]

應用

N-Boc-L-組氨酸是一種氨基酸衍生物，通常用作有機合成中間體和生物化學試劑。它可作為乳酸鏈球菌素的有機合成中間體之一，該物質(zhì)可用于有機合成反應的優(yōu)化和底物適用性考察，它可以作為有機合成試劑用于合成其他復雜有機分子或者用于生物化學實驗，例如用于研究氨基酸的化學性質(zhì)以及有機合成方法的開發(fā)。

參考文獻

[1] Gould, Eoin; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2013), 11(45), 7877-7892.