簡介

L-3-溴苯丙氨酸具有消炎、防止蛋白變性和聚集、高效保濕以及消除自由基的功能，因此也具有非常好的生物醫(yī)藥開發(fā)的潛力。其已經(jīng)被嘗試用于治療多種炎癥反應，如過敏性鼻炎、過敏性皮炎、慢性阻塞性肺病、急性咽喉炎以及炎癥性腸炎。除此之外，L-3-溴苯丙氨酸還可以用于預防和治療鱗狀細胞癌病人放化療過程中常出現(xiàn)的口腔黏膜炎。研究報道將L-3-溴苯丙氨酸應用于微生物燃料電池中。微生物燃料電池發(fā)電的同時能凈化廢水，十分環(huán)保，但廢水的高鹽環(huán)境會抑制微生物的生長，導致產(chǎn)電量降低[1]。據(jù)此，對L-3-溴苯丙氨酸進一步研究其在電池方面的其他應用拖寬其用途，將其開發(fā)成多種功能性材料。

合成

圖1 L-3-溴苯丙氨酸的合成路線

將L-苯丙氨酸（5.0克，14.5 20毫摩爾）懸浮在1，4-二惡烷（75毫升）中的4M HCl中并攪拌16小時。過濾白色沉淀并用Et2O洗滌，得到白色固體的標題化合物（3.2克，89%），無需進一步純化。 最終得到純度為96%的L-3-溴苯丙氨酸，產(chǎn)率（3.2 g，89%）δH（CDCl3）8.32（2H，s），7.50-7.48（2H、m），7.34-7.29（2H），4.22（1H，t，J6.2 Hz），3.13-3.11（2H和m）。合成路線如圖1所示[2]。

圖2 L-3-溴苯丙氨酸的合成路線

將純化的PAM（0.02 mg）加入到氨溶液（6 M，pH 10200μL）中的5 mM（E）-肉桂酸衍生物中。將反應混合物在30°C下培養(yǎng)24小時。取一份20μL。在99°C下加熱5分鐘使反應驟冷。加入40μL的2M氫氧化鈉水溶液以去除過量的氨。將樣品冷凍在液氮中。對樣品進行凍干。將樣品溶解在55μL的2M HClO4水溶液中。采用手性高效液相色譜法進行分析純化得到標題化合物 L-3-溴苯丙氨酸。合成路線如圖2所示。

參考文獻

[1] 聶玉朋,徐建中,劉立明等. 大腸桿菌胞內 L-3-溴苯丙氨酸響應型啟動子的篩選與表征 [J]. 中國釀造, 2023, 42 (10): 39-44.

[2]Szymanski, Wiktor; Wu, Bian; Weiner, Barbara; de Wildeman, Stefaan; Feringa, Ben L.; et al. Phenylalanine Aminomutase-Catalyzed Addition of Ammonia to Substituted Cinnamic Acids: A Route to Enantiopure α- and β-Amino Acids. Journal of Organic Chemistry (2009), 74(23), 9152-9157 | Language: English, Database: CAplus and MEDLINE.