3,5-二碘水楊酸，英文名為3,5-Diiodosalicylic acid，常溫常壓下為白色至灰白色固體，微溶于水，具有較強的酸性。3,5-二碘水楊酸是一種水楊酸衍生物，主要用作化學合成基礎(chǔ)原料，可用于官能團化水楊酸類功能有機分子的制備。此外，該物質(zhì)還具有一定的生理活性，它可用作抗炎試劑并且該物質(zhì)在蛋白偶聯(lián)受體GPR35上顯示出激動劑活性。

理化性質(zhì)

3,5-二碘水楊酸結(jié)構(gòu)中含有羧基，酚羥基單元和兩個碘原子，具有很高的化學轉(zhuǎn)化活性。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的羧基單元可以縮合劑的作用下和醇類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的水楊酸酯衍生物。酚羥基和羧基單元可以在堿性條件下同時和烷基鹵化物發(fā)生親核取代反應(yīng)。

酯化反應(yīng)

圖1 3,5-二碘水楊酸的酯化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將N,N ' -二環(huán)己基碳二酰亞胺(DCC, 8.00 g, 39 mmol)溶解于50 mL干THF中，然后將3,5-二碘水楊酸(14.1 g, 36.1 mmol)和N,N-二甲基氨基吡啶(DMAP, 170 mg, 1.4 mmol)在叔丁醇(125 mL)中的懸浮液往上述反應(yīng)混合物中緩慢地滴加，滴加時間控制在30分鐘。將混合物在室溫下攪拌一夜，反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物直接在真空下進行濃縮處理。將殘留物在乙醚(50ml)中攪拌，然后其中加入草酸(5.3 g, 5.9 mmol)以分解過量的DCC并且沉淀DMAP。將反應(yīng)混合物直接在真空下進行過濾處理并用NaHCO3水溶液(0.30 M, 3 × 40 mL)洗滌濾液。分離出有機層并將其在無水MgSO4上進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液進行蒸發(fā)溶劑處理，所得的殘余物最后通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

化學應(yīng)用

3,5-二碘水楊酸是一種重要的化學合成中間體，作為水楊酸的衍生物，它在合成化合物和生物活性分子方面具有廣泛的應(yīng)用。水楊酸類化合物被廣泛研究和應(yīng)用于抗炎領(lǐng)域，3,5-二碘水楊酸可以用作抗炎試劑的合成原料。

參考文獻

[1] Sanchez, Florian; et al Synthesis (2021), 53(24), 4662-4671.