簡介

甲基丙烯酸-9-蒽甲酯是重要的有機(jī)化工原料和聚合物的中間體。其生產(chǎn)的涂料具有優(yōu)越的懸浮、流變和耐久特性；甲基丙烯酸-9-蒽甲酯制成的粘結(jié)劑可用于金屬、皮革、塑料和建筑材料的粘合。另外，甲基丙烯酸-9-蒽甲酯還可作為合成橡膠的原料[1]。

合成

圖1 甲基丙烯酸-9-蒽甲酯的合成路線

方法一：9-蒽-乙醇9.3g（45mmol）、二氯甲烷60ml和甲基丙烯酰氯8g（77mmol）加入到配備有攪拌器和溫度計(jì)的300ml三頸燒瓶中。在用冰水冷卻漿料的同時(shí)，逐滴加入10ml三乙胺6.0g（59mmol）的二氯甲烷溶液。滴加完成后，漿液變成均勻溶液。然后放置過夜，同時(shí)在冰水中冷卻。充分加入漂浮在液面上的三乙胺鹽酸鹽和30ml水。進(jìn)一步攪拌以溶解。再次用水30ml洗滌，所得二氯甲烷溶液用無水硫酸鈉干燥。將甲醇進(jìn)一步添加到過濾的二氯甲烷溶液100ml中，儲存在冰箱中并重結(jié)晶。2天后，將沉淀的晶體抽吸過濾并干燥。得到淡黃色的微晶甲基丙烯酸-9-蒽甲酯7.1g。熔點(diǎn)：59-60°C，IR（KBr，cm-1）：1715、1624、1450、1320、1296、1164、1150、1060、1008、964、946、892、740、700、640、600、568、500。1H-NMR（CDCl3，ppm）：δ1.92（s，3H，甲基），5.50（s，1H，乙烯基）。合成路線如圖1所示。

方法二：將0.43克（3毫摩爾）2-萘酚和1.95毫升（15毫摩爾）N，N，N-三乙胺在10毫升干燥氯仿中的混合物放入50毫升燒瓶中，并在冰浴中冷卻溶液。將甲基丙烯酰氯（0.9 mL（9 mmol））倒入溶液中，并在室溫下攪拌溶液3小時(shí)。用氯仿從4%二碳酸鈉水溶液中提取并蒸發(fā)。然后經(jīng)過硅膠柱色譜純化得到標(biāo)題化合物甲基丙烯酸-9-蒽甲酯。合成路線如圖1所示[2]。

參考文獻(xiàn)

[1] 魏清;杜超飛;費(fèi)月;宋曉莉;程景生. 丙烯酰胺對甲基丙烯酸-9-蒽甲酯-丙烯酸酯乳液型破乳劑的性能影響 [J]. 工業(yè)水處理, 2023, 43 (09): 133-137. DOI:10.19965/j.cnki.iwt.2022-0986

[2]Numata, Shigeaki; et al.  Radically polymerizable anthracene compound compositions and their polymerization method and polymers. Japan, JP2009067971 A 2009-04-02