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2-氨基腺嘌呤核苷的合成方法

2023/11/28 9:36:01

2-氨基腺嘌呤核苷,英文名為2-Aminoadenosine,常溫常壓下為白色至灰白色固體粉末,可溶于酸性水溶液和乙醇等有機(jī)溶劑。2-氨基腺嘌呤核苷是一種核苷類似物,具有獨(dú)特的生理活性,有研究表明該物質(zhì)可通過(guò)抑制 DNA 聚合酶和 RNA 聚合酶的活性來(lái)抑制某些癌細(xì)胞的生長(zhǎng),在體外表現(xiàn)出較好的抗癌活性,在生物化學(xué)基礎(chǔ)研究中有著較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

2-氨基腺嘌呤核苷結(jié)構(gòu)中含有多個(gè)強(qiáng)極性的氨基和羥基單元,分子整體表現(xiàn)出較大的極性,所以它在非極性有機(jī)溶劑中溶解性較差,但是可溶于極性有機(jī)溶劑。2-氨基腺嘌呤核常用作腺苷脫氨酶的底物,它通過(guò)抑制 DNA 聚合酶和 RNA 聚合酶的活性來(lái)抑制某些癌細(xì)胞的生長(zhǎng),這兩種酶分別是 DNA 和 RNA 合成所必需的。研究表明,2-氨基腺嘌呤核苷具有抑制某些癌細(xì)胞生長(zhǎng)的能力。通過(guò)干擾核酸合成,該物質(zhì)可能影響癌細(xì)胞的生長(zhǎng)和分裂,表現(xiàn)出一定的抗癌活性。

合成方法

2-氨基腺嘌呤核苷的合成方法

圖1 2-氨基腺嘌呤核苷的合成方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中加入干燥的吡啶和1.0 gm (7.06 mmol)干鳥苷,將反應(yīng)混合物在冰浴中冷卻至0度,隨后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地滴加三氟乙酸酐(4.9 ml, 35.3 mmol)。將上述溶液在零度下攪拌反應(yīng)大約30分鐘后再加入2.5 ml三氟乙酸酐,再攪拌30分鐘。反應(yīng)結(jié)束后直接往上述溶液中加入20毫升冷的、濃縮的氨水,繼續(xù)攪拌1.5小時(shí),之后將混合物蒸發(fā)至干燥,殘留物溶于水并用高效液相色譜進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2-氨基腺嘌呤核苷。[1]

生物應(yīng)用

2-氨基腺嘌呤核苷是一種核苷類似物,具有獨(dú)特的生理活性,在生物化學(xué)基礎(chǔ)研究中有著較好的應(yīng)用,其抑制 DNA 聚合酶和 RNA 聚合酶的活性的能力使其成為研究核酸生物合成和調(diào)控的有用工具。

參考文獻(xiàn)

[1] Purohit, Ajay;Casebier, David S. USA Patent, Patent Number: US2005/106101 A1.

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