背景技術
烯啶蟲胺是由日本武田公司1989年開發(fā)的新煙堿類殺蟲劑，與其它的新煙堿類殺蟲劑相似，主要作用于昆蟲神經，對害蟲的突觸受體具有神經阻斷作用，在自發(fā)放電后擴大隔膜位差，并最后使突觸隔膜刺激下降，結果導致神經的軸突觸隔膜電位通道刺激殆失，具有卓越的內吸和滲透作用以及低毒、高效、殘效期長等特點，對各種蚜蟲、粉虱、水稻葉蟬和薊馬有優(yōu)異防效，對用傳統(tǒng)殺蟲劑防治產生抗藥性的害蟲也有良好的活性，可有效防治多種刺吸口器類害蟲，與某些害蟲己產生抗藥性的農藥如有機磷、氨基甲酸酯、沙蠶毒類農藥混配后具有增效和殺蟲殺螨效果。適宜的作物為水稻、蔬菜、 果樹和茶葉等，既可用于莖葉處理，也可以進行土壤處理。在推薦劑量下使用對作物安全，無藥害劑型有GR、SP等。與本品混配的農藥有殺螟丹、有效霉素、肟菌酯、虱螨脲、氟蟲腈。使用劑量：根據作物、蟲害及使用方法的不同為有效成分15～400g/hm2。該產品于1995年在日本獲得登記。
烯啶蟲胺的英文通用名為nitenpyram，商品名為Bcstguard，試驗代號TI-304，化學名稱(E)-N-(6-氯-3-吡啶甲基)-N-乙基-N＇-甲基-2-硝基亞乙烯基二胺。目前，國內烯啶蟲胺市場業(yè)已發(fā)展起來，連云港立本農藥化工有限公司、績溪徽煌化工有限公司都有烯啶蟲胺原藥供應，原藥規(guī)格為95％和98％。
合成方法
1、N-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-乙胺的合成
將40g乙胺水溶液(65％左右)投入裝有攪拌和水浴的250mL四口燒瓶中，攪拌均勻后冰水浴至5℃，然后將25g二氯化物緩慢滴加到反應液里，滴畢后緩慢升溫至50℃，保溫3～4h，保溫結束后靜置分層，取上層油層水洗干燥后蒸去作為反應溶劑的甲苯，得到約26g黃色油狀液體，即為中間體N-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-乙胺。經氣相色譜儀測定，其定性歸一可達99％，含量以95％計，其單步收率在90%以上。
2、1,1-二氯-2-硝基乙烯的合成
將36%濃鹽酸和68%濃硝酸投入裝有攪拌和水浴的250mL四口燒瓶中，攪拌均勻后水浴至室溫，然后滴加50g偏二氯乙烯，偏二氯乙烯、濃鹽酸、濃硝酸的反應摩爾比為1:1.3:1.3，滴畢后室溫保溫3h，反應結束后靜置，得64g綠色油狀物，再以5%的液堿處理，得60g黃色油狀液體，即為1,1-二氯-2-硝基乙烯。經氣相色譜儀分析可知，含量約80%，該步收率為66%。
3、烯啶蟲胺的合成
以二氯甲烷做溶劑，將15g1,1-二氯-2-硝基乙烯投入反應瓶中，攪拌均勻后先后滴入10gN-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-乙胺和30g甲胺水溶液(40%)，兩步均以室溫反應，反應結束后靜置分層，油層水洗干燥后蒸去二氯甲烷，濃縮液經醋酸乙酯重結晶，得11.5g淡黃色粉末，m.p.83~84℃。產物用高效液相色譜儀和微機熔點儀分析，可以確認是目標化合物烯啶蟲胺，含量為97%，以2-氯-5-氯甲基吡啶計，反應總收率達72%。
參考文獻
[1]陶玉成,周華棟. 烯啶蟲胺合成方法的研究[J]. 現(xiàn)代農藥,2010,9(3):23-24,27. DOI:10.3969/j.issn.1671-5284.2010.03.006.