基本信息

4-(叔丁基)-2-苯基吡啶，英文名：4-tert-butyl-2-phenylpyridine，中文別名：4 -(1,1-二甲基乙基)-2-苯基吡啶，CAS號：53911-36-7，分子量：211.302，密度：1.0±0.1 g/cm³，沸點：330.8±21.0°C at 760 mmHg，分子式：C₁₅H₁₇N，閃點：139.7±14.8°C，室溫下穩(wěn)定。

應用簡介

4-(叔丁基)-2-苯基吡啶在有機合成和化學研究中具有一定的應用。以下是一些常見的應用：

1. 配體：4-(叔丁基)-2-苯基吡啶可用作金屬配合物的配體，與金屬離子形成穩(wěn)定的配合物，用于催化反應、催化劑的制備等。

2. 減少光敏感性：4-(叔丁基)-2-苯基吡啶可能用于減少光敏化反應的發(fā)生。它可以用作光穩(wěn)定劑，用于防止光引起的反應、降解和退色。

3. 有機合成中間體：4-(叔丁基)-2-苯基吡啶可以作為合成其他有機化合物的中間體。它可參與取代反應、偶聯(lián)反應等。

制備方法

1、4-(叔丁基)-2-氯吡啶的制備

在-20℃下，將N，N-二甲基乙醇胺(131.5g，1.48mol，2.0eq)加入到2.5L正己烷中，滴加n-BuLi(1.18L，2.96mol，4.0eq)，滴加完成后于-20℃下反應30分鐘，滴加4-叔丁基吡啶(100.0g，0.74mol，1.0eq)，滴加完成后于-20℃反應1小時，冷至-70℃，滴加六氯乙烷的THF溶液(350.4g，1.48mol，2.0eq，溶于700mLTHF)，滴加完成后于-70℃反應2小時，升至10℃反應過夜，TLC檢測反應完成。倒入1.0L冰水中，乙酸乙酯萃取(500mL×2)，水洗，柱層析得黃色固體107.50g，收率:85.6%。¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ(ppm)8.28(d，1H，J=5.25Hz)，7.30(d，1H，J=1.70Hz)，7.20(dd，1H，J=5.25，1.70Hz)，1.31(s，9H)^[1]。

2、4-(叔丁基)-2-苯基吡啶的制備

在200ml三口燒瓶中，加入苯硼酸4.0g，4-(叔丁基)-2-氯吡啶4.8g，Pd(OAc)₂/XPhos700mg，甲苯90ml，乙醇30ml，2mol/L的Na₂CO₃溶液30ml，接著在油浴中將反應溶液在90℃下加熱并攪拌4個小時。用TLC檢查反應結(jié)束后，用水/甲苯分液提取得到有機層，通過減壓濃縮得到粗生成物。接著，將粗生成物用硅色譜法純化，得到得黃色固體4.35g目標產(chǎn)物4-(叔丁基)-2-苯基吡啶^[2]。

參考文獻

[1]南京合巨藥業(yè)有限公司. 一種4-叔丁基-2-氯吡啶和4-叔丁基-2,6-二氯-吡啶的制備方法:CN201910428767.7[P]. 2019-07-23.

[2]CANON KABUSHIKI KAISHA. ORGANOMETALLIC COMPLEX AND ORGANIC LIGHT-EMITTING ELEMENT USING SAME:US20080179899[P]. 2009-02-12.