2-溴乙基乙基醚，英文名為2-Bromoethyl ethyl ether，常溫常壓下為透明無(wú)色至棕色液體，不溶于水但是可溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑。2-溴乙基乙基醚可由2-乙氧基乙醇在三溴化磷的條件下通過(guò)溴化反應(yīng)制備得到，具有較為豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，在有機(jī)合成中常用于在目標(biāo)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中引入乙基醚單元，有研究報(bào)道該物質(zhì)可用于抗組胺劑和抗過(guò)敏劑的制備。

化學(xué)性質(zhì)

2-溴乙基乙基醚屬于有機(jī)醚類(lèi)衍生物，具有醚類(lèi)物質(zhì)通用的理化性質(zhì)，其化學(xué)轉(zhuǎn)化活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的溴原子。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的溴原子可在親核試劑進(jìn)攻下發(fā)生脫溴的親核取代反應(yīng)，可用于在目標(biāo)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中引入乙基醚單元。有相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道咔唑類(lèi)類(lèi)化合物結(jié)構(gòu)中的氮原子可在強(qiáng)堿性條件下對(duì)2-溴乙基乙基醚發(fā)生親核取代反應(yīng)得到烷基化的咔唑衍生物。

圖1 2-溴乙基乙基醚的取代反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將40.0 mL N,N-二甲基甲酰胺和6.00 g 氫氧化鉀進(jìn)行混合，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入咔唑(3.32 g, 20 mmol)，所得的反應(yīng)混合物在室溫下繼續(xù)攪拌30分鐘，然后往上述混合物中加入24 mmol溶解于DMF中的2-溴乙基乙基醚。在室溫?cái)嚢璺磻?yīng)混合物若干個(gè)小時(shí)，通過(guò)TLC點(diǎn)板檢測(cè)反應(yīng)原料的剩余情況。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)液體倒入500mL水中攪拌，冷卻并過(guò)濾得到的固體并用乙醚洗滌所得的固體產(chǎn)物，即可得到9-(乙氧基甲基)-9H-咔唑。[1]

應(yīng)用

2-溴乙基乙基醚在有機(jī)合成領(lǐng)域中具有重要的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，它能夠作為起始物質(zhì)或重要中間體參與合成復(fù)雜有機(jī)分子或功能性化合物的制備。2-溴乙基乙基醚常被用于有機(jī)合成中，作為引入乙基醚單元的起始物質(zhì)，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的溴原子是化學(xué)反應(yīng)的關(guān)鍵中心。

參考文獻(xiàn)

[1] Li, Xuechen; et al Analytical Chemistry (Washington, DC, United States) (2017), 89(6), 3335-3344.