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2-溴乙基乙基醚的合成方法

2025/9/28 9:53:42 作者:棋樺

        2-溴乙基乙基醚是一種有機(jī)醚類化合物,常溫下為無(wú)色透明至褐色液體,不溶于水,但可溶于乙醇、丙酮等有機(jī)溶劑。主要作為有機(jī)合成中間體,用于在目標(biāo)分子中引入乙基醚單元,例如在抗組胺劑和抗過(guò)敏劑的制備中。

合成方法

方法一:在裝有機(jī)械攪拌器、回流冷凝器和滴液漏斗的2L三頸燒瓶中,加入630克(670毫升,7摩爾)β-乙氧基乙醇,開(kāi)啟攪拌器,在1.5-2小時(shí)內(nèi)從滴漏斗中加入600克(210毫升,2.2摩爾)三溴化磷,開(kāi)啟油浴攪拌并對(duì)反應(yīng)器加熱,此時(shí)反應(yīng)混合物的溫度逐漸升高,直至液體混合物開(kāi)始發(fā)生回流時(shí)開(kāi)始蒸餾反應(yīng)混合物,收集在150℃以下沸騰的餾出物并將其置于裝有1升水的規(guī)格為2升的圓底燒瓶中,即可得粗制的β-乙氧基乙基溴化物。將液體混合物的下層分離并用超過(guò)10克的無(wú)水氯化鈣干燥,接著液體通過(guò) 25 cm 分餾塔傾析和蒸餾,餾分在 125–127℃/760 mm 處沸騰,然后收集餾分即得純產(chǎn)品2-溴乙基乙基醚,產(chǎn)量為 660-670 克(基于三溴化磷的產(chǎn)率約為 65-66%)。[1]

合成示意圖.jpg

方法二:通過(guò)阿佩爾反應(yīng)對(duì)乙二醇單乙醚進(jìn)行溴化。加入適量乙二醇單乙醚(1.000 g,5.61 mmol)。將過(guò)量三苯基膦(2.458 g,9.37 mmol)加入錐形瓶中,加入10 mL二氯甲烷(DCM)溶解瓶?jī)?nèi)物質(zhì)。隨后攪拌混合物并冷卻至0°C。  加入四溴化碳溶液(2.326 g,7.01 mmol)。向滴加混合物中加入10 mL DCM。一次性加入全部四溴化碳溶液。室溫下攪拌反應(yīng)混合物30分鐘,隨后用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器除去DCM。   向反應(yīng)混合物中加入30 mL己烷,使過(guò)量室溫沉淀物及副產(chǎn)物析出。用異丙醇和干冰浴將燒瓶冷卻至-77°C。通過(guò)硅藻土過(guò)濾燒瓶?jī)?nèi)容物。蒸發(fā)己烷,然后固體產(chǎn)物即得2-溴乙基乙基醚。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Harrison, George C.; etal., β-Ethoxyethyl bromide, Organic Syntheses, 1943, 23, 32-33.

[2] Bhowmik, Pradip K.; et al. Dicationic ionic liquid crystals: Synthesis, characterization, optical properties, and ionic conductivity of bis(4-oligoethyleneoxyphenyl) viologen bistosylate salts. Journal of Molecular Liquids (2024), 398, 124140.

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