烯丙苯是一種芳香烴類有機化合物，無色或微黃色透明液體，不溶于水；易溶于乙醇、乙醚、苯等有機溶劑，主要用作有機合成中間體。??

主要用途

1 作為?有機合成中間體?，用于制備茴香腦、桂利嗪等藥物及香料化合物；

2 在過渡金屬催化反應中作為底物，參與不對稱 C–H 官能團化反應，合成手性高烯丙醇等精細化學品 。??

合成方法

1 在氬氣氛圍下，將1-苯基-1H-吡唑（0.8 mmol）和ZnCl?-TMEDA（2.4 mmol）放入經烘箱干燥的施倫克燒瓶中。在0 °C下，將THF中的PhMgBr溶液（1.09 M，4.40 mL，4.8 mmol）滴加至混合物中。攪拌反應混合物 3 分鐘。加入烯丙基苯醚（220 μL，1.6 mmol）和 Fe(acac)3/4,4'-二叔丁基-2,2'-聯(lián)吡啶的 THF 溶液（1.0 mL，0.08 M，80 μmol）。在 0 °C 下攪拌反應混合物 48 小時。用乙醚稀釋混合物。向反應混合物中加入羅謝爾鹽的飽和水溶液。用乙酸乙酯萃取后，將合并的有機層通過一層Florisil柱。在減壓下濃縮反應混合物。通過凝膠滲透色譜（洗脫劑為甲苯）進行純化，以除去1-苯基-1H-吡唑。將粗產物進一步經硅膠柱色譜（苯/乙酸乙酯/乙醇=99/0.5/0.5）純化，得到烯丙苯。[1]

2 將 Ni(cod)?（5 mol%）和 PCyPh?（10 mol%）裝入手套箱中，置于烘箱干燥過的試管內。密封試管。取出手套箱。將手套箱連接至氬氣管路。向金屬-配體混合物中加入甲苯（0.2M）。在室溫下攪拌溶液 15-30 分鐘。向反應混合物通入乙烯（1大氣壓），持續(xù)1分鐘。在反應剩余時間內，使用乙烯氣球維持該氣氛。向反應混合物中加入三乙胺（6.0當量）、芐基氯（1當量）和Et?SiOTf（1.75當量）。在室溫下攪拌反應混合物2小時。將反應混合物暴露于空氣中。用少量戊烷（約500 μL）稀釋反應混合物。繼續(xù)攪拌反應混合物5分鐘。將混合物通過一小塊硅膠（1:1乙酸乙酯/己烷洗脫液）過濾。在真空下濃縮濾液得烯丙苯。

3 在氮氣氛圍下，于施倫克管中加入氯化鈀(II)（3 mol%）、雙(2-二苯基膦基苯基)醚（DPE-Phos，9 mol%）和4-苯基丁酸（1當量）。加入無水 DMPU（4 mL），隨后加入 Ac?O（2 當量）和三烷基胺（1 當量或 9 mol%）。將反應混合物在 110 °C 下加熱 18 小時。反應結束后，加入乙醚（約10 mL）。用飽和NH?Cl溶液洗滌有機層，隨后用水和鹽水洗滌。蒸發(fā)溶劑。將粗產物通過硅膠柱過濾，并用己烷洗脫，以純化粗產物。將產物濃縮至干得烯丙苯。

參考文獻

[1] Asako, Sobi; et al ortho-Allylation of 1-Arylpyrazoles with Allyl Phenyl Ether via Iron-Catalyzed C-H Bond Activation under Mild Conditions Advanced Synthesis & Catalysis (2014), 356(7), 1481-1485