烯丙苯,英文名為Allylbenzene,常溫常壓下為無色透明液體。烯丙苯屬于烯烴類衍生物,具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性,其結(jié)構(gòu)中的雙鍵單元可以進行還原,氧化,硼氫化等化學(xué)反應(yīng),轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的苯丙烷類衍生物。該物質(zhì)常用作有機合成基礎(chǔ)原料,可用于基礎(chǔ)有機化學(xué)研究和醫(yī)藥化學(xué)生產(chǎn)等領(lǐng)域。
化學(xué)性質(zhì)
烯丙苯因含有雙鍵單元而具有極高的化學(xué)反應(yīng)活性,末端雙鍵可以通過烯烴復(fù)分解反應(yīng)制備其他的烯烴衍生物,也可以通過過渡金屬催化的烯烴氫官能團化,雙官能團化反應(yīng)制備得到其他的有機化合物。

圖1 烯丙苯合成肉桂醛
將二氯化鈀 (8.9 mg, 0.05mmol)、DDQ ( 227mg, 1mmol)、烯丙苯(0.5 mmol)、水(27 mg, 1.5 mmol)和DCE (2.5 mL)加入反應(yīng)瓶中。然后將反應(yīng)混合物在50 ℃下劇烈攪拌反應(yīng)2小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫后,直接將反應(yīng)混合物在真空下進行濃縮以除去有機溶劑。所得的殘余物以石油醚/乙酸乙酯為洗脫劑,采用硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]
應(yīng)用
烯丙苯作為一種重要的有機化合物,在有機合成中廣泛用作基礎(chǔ)原料。它可以用于構(gòu)建復(fù)雜的分子結(jié)構(gòu),參與多種反應(yīng)以制備目標(biāo)化合物。該物質(zhì)的應(yīng)用領(lǐng)域包括基礎(chǔ)有機化學(xué)研究、聚合物工業(yè)(制備聚苯乙烯)、醫(yī)藥化學(xué)生產(chǎn)等。烯丙苯在有機化學(xué)方法學(xué)的基礎(chǔ)研究中充當(dāng)了重要的角色。作為端烯底物,該物質(zhì)可以幫助研究人員開發(fā)新的合成方法、優(yōu)化反應(yīng)條件、考察方法適用性以及深入理解反應(yīng)機理。
儲存條件
烯丙苯含有一個末端雙鍵單元,具有很高的化學(xué)反應(yīng)活性,其可以在一定的條件下發(fā)生聚合反應(yīng),因此為了保持其化學(xué)穩(wěn)定性一般要求將該化合物放置于低溫環(huán)境中(2-8度冰箱中)。
參考文獻
[1] Chen, Huoji; et al Organic Letters (2011), 13(5), 992-994.