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香蘭素丙二醇縮醛的制備與應(yīng)用

2024/1/5 17:18:54

香蘭素丙二醇縮醛,常溫常壓下為無色油狀液體,具有甜香草巧克力奶油味,可溶于氯仿和甲醇。香蘭素丙二醇縮醛是一種香蘭素衍生物,可由香蘭素通過和二醇類化合物通過縮合反應(yīng)制備得到,主要用作有機(jī)合成中間體和食品用香料香精,多用于巧克力、奶油、木香香精的調(diào)配。

香蘭素丙二醇縮醛的性狀圖

圖1 香蘭素丙二醇縮醛的性狀圖

化學(xué)性質(zhì)

香蘭素丙二醇縮醛結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)酚羥基單元和縮醛基團(tuán),具有較好的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性。其結(jié)構(gòu)中的酚羥基可在堿性條件下進(jìn)一步和烷基鹵化物發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的酚醚類衍生物;它也可以和酰氯類物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)得到香蘭素衍生的酯類化合物。值得說明的是該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的縮醛單元對(duì)堿性物質(zhì)較為穩(wěn)定,但是它對(duì)酸性物質(zhì)較為敏感,容易在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)。

制備方法

香蘭素丙二醇縮醛可由香蘭素與丙二醇在催化劑的作用下通過加熱反應(yīng)下生成:一倍量的香蘭素與約兩倍量的丙二醇在對(duì)甲苯磺酸護(hù)著碳酸氫鈉的作用下進(jìn)行回流反應(yīng),值得注意的是在反應(yīng)過程中應(yīng)該逐步蒸出反應(yīng)生成的水并投入高含量丙二醇直至反應(yīng)結(jié)束。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫,然后將所得的反應(yīng)混合物經(jīng)精餾純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

香蘭素丙二醇縮醛主要用作有機(jī)合成中間體,借助其結(jié)構(gòu)中的酚羥基和縮醛單元的化學(xué)反應(yīng)活性,該物質(zhì)可用于香蘭素類衍生物的制備。香蘭素丙二醇縮醛具有淡的奶香、香莢蘭香氣,留香時(shí)間長(zhǎng),屬于持久性香料,可作為定香劑。它可在高溫下可以分解出香蘭素,所以可把它加入香煙和煙紙中,吸煙時(shí)隨著香煙的燃燒會(huì)釋放出香蘭素以改善香煙的氣味。在食品加工生產(chǎn)過程中該物質(zhì)可用作食品用香料香精,它多用于巧克力、奶油、木香香精的調(diào)配。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] 劉玉平, 孫寶國(guó), 謝建春. 硫酸氫鈉催化合成香蘭素丙二醇縮醛 [J]. 化工中間體, 2005 (1): 63-63.

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