苯丙炔醛，英文名為Phenylpropiolaldehyde，常溫常壓下為深紅色或者橙色液體，對(duì)氧化劑較為敏感。苯丙炔醛是一種不飽和醛類化合物，其結(jié)構(gòu)中含有碳碳三鍵結(jié)構(gòu)和醛基單元，具有多樣的化學(xué)反應(yīng)路徑。該化合物可與格式試劑發(fā)生親核加成反應(yīng)得到炔丙醇類衍生物，常用作有機(jī)合成中間體應(yīng)用于有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)研究。

理化性質(zhì)

苯丙炔醛的化學(xué)反應(yīng)活性集中于其結(jié)構(gòu)中的醛基單元和不飽和三鍵結(jié)構(gòu)，碳碳三鍵可在鈀碳加氫的作用下發(fā)生氫化反應(yīng)，也可以和疊氮化鈉發(fā)生點(diǎn)擊反應(yīng)得到相應(yīng)的三唑類衍生物。苯丙炔醛結(jié)構(gòu)中醛基單元可與Wittig試劑發(fā)生烯基化反應(yīng)得到共軛烯炔類化合物，醛基也可以和格式試劑或者有機(jī)鋅試劑發(fā)生1,2-親核加成反應(yīng)得到相應(yīng)的炔丙醇。

Wittig反應(yīng)

圖1 苯丙炔醛參與的Wittig反應(yīng)

在20°C下，往一個(gè)真空干燥的反應(yīng)燒瓶中將鈉(6.0 g, 255 mmol)溶解于除水處理的700 mL乙醇中，攪拌混合物直到金屬鈉消失，即表明它已經(jīng)完全反應(yīng)。然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入三乙基磷酸醋酸酯(57.12 g)。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)大約5分鐘，然后在攪拌的溶液中加入苯丙炔醛(25.0 g)。在室溫下攪拌混合物24小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接過濾然后將所得的固體用乙醇(100ml)進(jìn)行洗滌即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

由于其多樣的反應(yīng)性，苯丙炔醛常用于有機(jī)化學(xué)研究中用于探索新的反應(yīng)途徑和開發(fā)新的合成方法。該物質(zhì)獨(dú)特的結(jié)構(gòu)和多樣的反應(yīng)性使其成為合成化學(xué)領(lǐng)域中重要的合成中間體，例如苯丙炔醛與Wittig試劑的反應(yīng)可產(chǎn)生共軛烯炔類化合物，這些化合物在光電子學(xué)和有機(jī)電子材料方面具有潛在的應(yīng)用價(jià)值。

參考文獻(xiàn)

[1] Aiken, Stuart; et al Tetrahedron Letters (2015), 56(33), 4840-4842.