背景及概述

苯丙炔醛，CAS號2570-24-5，分子式C9H6O，分子量130.14，是一種兼具苯環(huán)、碳碳三鍵與醛基的不飽和芳香醛類精細中間體，分子共軛結構獨特、反應活性極高，是有機合成、藥物研發(fā)、功能材料制備領域的重要不飽和合成砌塊。

特性

苯丙炔醛為淡黃色透明油狀液體，難溶于水，易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、乙醇、甲苯等有機溶劑，分子結構中苯環(huán)提供穩(wěn)定芳香骨架，碳碳三鍵具備加成、環(huán)化、偶聯反應活性，末端醛基可發(fā)生縮合、氧化、還原、胺化等經典反應，三類活性官能團相互協同，可高效參與串聯環(huán)化、不對稱催化、共軛加成等高端有機合成反應。

合成

以苯丙炔醇為原料，經溫和氧化劑選擇性氧化制備苯丙炔醛[1]，反應條件可控、官能團兼容性好，可有效避免炔鍵斷裂與過度氧化副反應，產物經減壓精餾提純后純度可達98%以上；工業(yè)生產多采用鹵代苯丙烯醛脫鹵消除工藝，原料易得、適配規(guī)?；a，能夠滿足醫(yī)藥中間體批量制備的質量要求。

圖1 苯丙炔醛的合成反應式

應用

苯丙炔醛是合成抗腫瘤、抗炎、抗病毒藥物的關鍵中間體，常用于構建含炔基、雜環(huán)的藥物活性分子，有效提升藥物分子的生物活性與靶向性。同時廣泛應用于光電功能材料合成，苯丙炔醛共軛結構可參與構筑熒光探針、有機發(fā)光材料、非線性光學材料，具備優(yōu)異的光電響應性能。此外可用于合成精細香料、手性催化劑配體，在不對稱合成化學領域應用廣泛。

憑借獨特的共軛不飽和結構與多重反應活性，苯丙炔醛成為復雜有機分子合成的核心砌塊，在新藥研發(fā)與功能材料領域具備極高的應用價值與廣闊的發(fā)展前景。

參考文獻

[1]Journal of Organic Chemistry, , vol. 77, # 1 p. 790 - 794;