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3-(1-萘甲?;?吲哚的應用實例

2024/1/25 8:41:08

簡述

3-(1-萘甲?;?吲哚的英文名稱為3-(1-Naphthoyl)indole,其分子式為C19H13NO,分子量為271.31,主要表現為淡橙色至淺粉色固體。實驗測定的有關該化合物的物性數據包括:熔點236℃,密度1.267,可溶于二甲亞砜、甲醇等有機溶劑。

3-(1-萘甲?;?吲哚.jpg

有關3-(1-萘甲酰基)吲哚的合成,可以I-萘甲酸、乙二酰氯、吲哚、溴代正戊烷為原料,采用二氯甲烷、甲苯、乙酸乙酯或丙酮為溶劑,二氯一乙基鋁催化完成。1)于0°C向I-萘甲酸溶液中滴加乙二酰氯,滴完緩慢升溫至25-30°C,攪拌反應lh,然后升溫回流反應lh,略降溫,將系統(tǒng)中溶劑和剩余的乙二酰氯用負壓蒸去,得I-萘甲酰氯;(2)將上述負壓蒸餾后的剩留物降溫至40°C以下,攪拌并快速加入配比量的甲苯,加完后繼續(xù)降溫至0-5°C,加入吲哚的甲苯溶液,攪拌5分鐘,再于0°C緩慢滴加二氯一乙基鋁的正已烷溶液,滴完攪拌15分鐘,緩慢升溫至25±2°C,攪拌反應12h,用水淬滅,乙酸乙酯萃取,萃取液負壓蒸餾去掉溶劑后,得3-(1萘甲?;?吲哚[1]; 

應用

3-(1-萘甲酰基)吲哚常用作有機合成和醫(yī)藥研發(fā)的中間體,可用于實驗室有機合成和化工醫(yī)藥合成的過程中,譬如合成I-戊基-3-(I萘甲酰基)吲哚,其特征在于合成方法包括以下步驟:

向3-(1萘甲酰基)吲哚的丙酮溶液中加入N,N–二甲基甲酰胺,于20±2°C分批攪拌投入配比量的KOH。投完繼續(xù)攪拌15分鐘,待系統(tǒng)溫度下降后,開始滴加溴代正戊烷,滴加溫度控制在于25-30°C,2.5-3h滴完。升溫至40±2°C保溫反應lh,反應結束后,負壓蒸餾去掉溶劑后,加入甲醇回流攪洗lh,降溫至15±1°C左右,過濾,得I-戊基-3-(1萘甲酰基)吲哚粗品濕品。將上述的粗濕品投入配比量的甲醇中,升溫回流lh,降溫至15土1°C,過濾,用冷甲醇澆滌,真空干燥可以得到高純度的I-戊基-3-(1萘甲酰基)吲哚產品,純度大于等于99. 0%[1]。

參考文獻

[1]萬學明;吳昊.1-戊基-3-(1萘甲酰基)吲哚的合成方法.

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