N-叔丁氧羰基-L-色氨酸，常溫常壓下為白色片狀結(jié)晶固體，不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和氯仿等有機溶劑。N-叔丁氧羰基-L-色氨酸是色氨酸結(jié)構(gòu)中氮原子被保護的衍生物，可由L-色氨酸和二碳酸二叔丁酯通過縮合反應(yīng)制備得到，它主要用作有機合成中間體和生物化學(xué)合成的基礎(chǔ)試劑，可用于生物大分子例如多肽的制備。有相關(guān)文獻報道該物質(zhì)可用于蛋白質(zhì)聚集抑制劑的合成。

理化性質(zhì)

N-叔丁氧羰基-L-色氨酸是氨基酸的衍生物，其中氮原子被叔丁氧羰基保護，其在生物化學(xué)合成中的化學(xué)轉(zhuǎn)化主要集中于其結(jié)構(gòu)中的活性羧基單元。該羧基單元可在縮合劑的作用下和有機胺類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)。此外，有研究報道該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的羧基單元可在堿性條件下對烷基溴化合物發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物。

酯化反應(yīng)

圖1 N-叔丁氧羰基-L-色氨酸的酯化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將縮合劑DIPEA(5.0等量)加入到N-叔丁氧羰基-L-色氨酸(304 mg)和2-溴苯乙酮(1.1等量)在丙酮(0.25M)中混合溶液中。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌一夜，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物倒入乙酸乙酯中并用清水沖洗混合物(3次)。分離出有機層并將其在無水Na2SO4上進行干燥處理。過濾有機層除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進行濃縮以除去溶劑，用硅膠柱層析法(己烷/乙酸乙酯=3:1，加入1%三乙胺)純化殘余物即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

用途

N-叔丁氧羰基-L-色氨酸是色氨酸結(jié)構(gòu)中氮原子被保護的衍生物，主要用于生物化學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域。該化合物結(jié)構(gòu)中的活性羧基單元可以與其他氨基酸或多肽片段進行縮合反應(yīng)從而構(gòu)建復(fù)雜的多肽結(jié)構(gòu)。

參考文獻

[1] Speckmeier, Elisabeth; et al ACS Catalysis (2017), 7(10), 6821-6826.