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2-辛基-4-異噻唑啉-3-酮的氧化反應(yīng)

2024/2/19 8:39:20 作者:流風(fēng)

2-辛基-4-異噻唑啉-3-酮,英文名為2-Octyl-2H-isothiazol-3-one,常溫常壓下為白色至淺黃色固體,不溶于水但是可溶于醇或者醚類有機(jī)溶劑。2-辛基-4-異噻唑啉-3-酮是一種異噻唑啉酮類化合物,它是一種新型的高效廣譜殺菌劑,廣泛應(yīng)用于化妝品、涂料、膠粘劑、建筑材料等領(lǐng)域。值得說明的是該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的硫原子遇到氧化劑例如間氯過氧苯甲酸容易被氧化成相應(yīng)的砜衍生物。

理化性質(zhì)

2-辛基-4-異噻唑啉-3-酮是一種低毒、高效、廣譜型防霉劑,它對霉菌具有很強(qiáng)的殺滅作用,能達(dá)到理想的防霉效果。該物質(zhì)在強(qiáng)光和高溫下穩(wěn)定,它具有廣譜高效的殺菌效果,可有效防止塑料中的細(xì)菌和真菌。2-辛基-4-異噻唑啉-3-酮的結(jié)構(gòu)中含有硫原子,它在接觸到氧化劑時容易發(fā)生氧化反應(yīng)而導(dǎo)致變質(zhì),特別是在存在氧化劑的環(huán)境中如間氯過氧苯甲酸等,硫原子往往會被氧化成相應(yīng)的砜衍生物。這種氧化反應(yīng)會影響2-辛基-4-異噻唑啉-3-酮的殺菌效果和穩(wěn)定性,因此在使用過程中需要避免與氧化劑接觸,以確保其有效性和穩(wěn)定性。

氧化反應(yīng)

2-辛基-4-異噻唑啉-3-酮的氧化反應(yīng)

圖1 2-辛基-4-異噻唑啉-3-酮的氧化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)器中將間氯過氧苯甲酸 (85%, 803.0 mg, 4.6 mmol)加入到2-辛基-4-異噻唑啉-3-酮(410.0 μL, 2.0 mmol)的二氯甲烷 (10 mL)溶液中,然后將所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)大約15個小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物通過硅膠墊過濾并用DCM清洗,往所得的有機(jī)相中加入飽和NaHCO3水溶液。所得的水相用二氯甲烷進(jìn)行萃取,合并所有的有機(jī)相并將其用無水Na2SO4進(jìn)行干燥處理,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑,所得的殘余物通過己烷/DCM重結(jié)晶法提純即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Lin, Yifan; et al, Organic & Biomolecular Chemistry (2019), 17(22), 5509-5513.

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