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維生素C乙基醚的作用與合成

2024/3/6 11:29:06 作者:谷雨
維生素C乙基醚穩(wěn)定性好/親水親油、使用方便/低刺激,美白功效性能優(yōu)越,未來有望拓展至抗衰和抗炎等領域。

維生素C乙基醚

性質(zhì)

維生素C乙基醚呈白色粉末結(jié)晶,現(xiàn)經(jīng)優(yōu)化工藝,其純度(HPLC)能達到99.5%以上。

抑制黑色素機理

維生素C乙基醚能夠抑制酪氨酸酶活性/直接作用于 DHICA,阻止黑色素的形成。黑色素合成過程中,酪氨酸酶是催化黑色素合成前兩步的必備條件。在第一步中,酪氨酸被氧化為多巴,然后在酪氨酸酶的作用下氧化為多巴醌。 因此酪氨酸酶的抑制是皮膚美白的關鍵。而對于已經(jīng)形成的黑色素誘因之一的 DHICA,維生素C 乙基醚能夠通過直接作用于 DHICA,防止其在暴露于 UVA 時轉(zhuǎn)變?yōu)楹谏兀M而達到美白效果。

應用

維生素C乙基醚可廣泛應用于乳液、護膚霜、油包水乳液,美白祛斑產(chǎn)品。也可用于抗衰老產(chǎn)品的添加劑,在pH 3~5條件下使用,美白祛斑效果最佳。

合成

一種Vc乙基醚的生產(chǎn)工藝,其特征在于:采用以下合成路徑:以維生素C為起始原料,經(jīng)丙酮叉保護、醚化和水解脫保護,得到Vc乙基醚;

所述的生產(chǎn)工藝具體包括以下步驟:

S1.縮合:將255~265質(zhì)量份的維生素C、200~250質(zhì)量份的丙酮縮二甲醇、800~850質(zhì)量份的DMSO以及4.5~5.5質(zhì)量份的催化劑加入到反應罐中進行縮合反應,控制反應溫度25~35℃,反應時間2.5~4.5h;反應結(jié)束后在反應罐中加入4.5~5.5質(zhì)量份的碳酸氫鈉與縮合產(chǎn)物進行中和,再經(jīng)蒸餾分離出甲醇和殘留丙酮縮二甲醇;

S2.醚化:在蒸餾后的縮合產(chǎn)物中加入200~250質(zhì)量份的碳酸氫鈉以及3~5質(zhì)量份的水,混勻,然后將240~260質(zhì)量份的溴乙烷預先溶于DMSO,得到混合溶液,再將混合溶液滴加至縮合產(chǎn)物中進行醚化反應,控制反應溫度35~45℃,反應時間16~24h;在醚化產(chǎn)物中加入鹽水和甲苯進行萃取,分層,從水層中回收DMSO,有機層進行減壓濃縮;

S3.水解:在完成減壓濃縮的有機層中加入3.5~4.5質(zhì)量份的濃鹽酸、3.0~4.0質(zhì)量份的碳酸氫鈉以及溶劑甲醇進行水解反應,控制反應溫度45~65℃,反應時間1.5~3.5h;

S4.精制:將水解產(chǎn)物減壓蒸餾,除去溶劑甲醇,再加入甲苯和正丁醇后進行蒸餾,回收甲苯;然后冷卻結(jié)晶,收集晶體,送入干燥器進行干燥,得到Vc乙基醚成品;

步驟S2中,所述混合溶液中,溴乙烷與DMSO的體積比為1:(0.3~1)。

參考文獻

CN112142697B

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