新戊醇，英文名為Neopentyl alcohol，常溫常壓下為無色蠟質(zhì)結(jié)晶固體，在水中有一定的溶解性并且可溶于常見的有機(jī)溶劑。 新戊醇屬于一級(jí)烷基醇類化合物，具有伯醇的通用化學(xué)反應(yīng)性，主要用作有機(jī)合成中間體可用于新戊醇酯類衍生物的制備。

理化性質(zhì)

新戊醇是一種烷基醇類化合物，具有極其高的易燃性，它的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的醇羥基單元，該羥基可在酸性條件下和羧酸類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)可用于新戊醇酸酯類衍生物的合成。此外，其結(jié)構(gòu)中的醇羥基也可以在氧化劑的做一下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的醛類衍生物，還可以在鹵化試劑的作用下發(fā)生氯化，溴化以及碘化反應(yīng)得到相應(yīng)的鹵代衍生物。

碘化反應(yīng)

圖1 新戊醇的碘化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，在溫度為0 ℃下將單質(zhì)碘 (6.0 mmol, 1.2當(dāng)量)分三份加入到新戊醇(5.0 mmol, 1.0當(dāng)量)、PPh3 (6.0 mmol, 1.2當(dāng)量)和咪唑(6.5 mmol, 1.3當(dāng)量)的混合物中，然后加入40ml無水DCM。將所得的反應(yīng)混合物在0 °C下劇烈攪拌反應(yīng)1小時(shí)，然后將其恢復(fù)至室溫并在室溫下攪拌反應(yīng)4小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移到分離漏斗中并用40毫升5% Na2S2O3水溶液和40毫升飽和鹽水洗滌。分離出有機(jī)相并將其在無水Na2SO4上進(jìn)行干燥處理，過濾有機(jī)相以除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮，所得的殘余物通過硅膠柱色譜法進(jìn)行分離純化即可得到碘化的目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

新戊醇可作為合成中間體，在有機(jī)合成中廣泛應(yīng)用。例如通過新戊醇的羥基進(jìn)行酯化反應(yīng)，可以制備各種新戊醇酸酯類衍生物，這些酯類化合物在涂料、塑料、香料等領(lǐng)域有重要用途。此外，新戊醇的氧化反應(yīng)產(chǎn)物戊醛可用于制備農(nóng)藥、香精香料、醫(yī)藥中間體等。

參考文獻(xiàn)

[1] Tian, Xianhai; et al, ChemSusChem (2022), 15(15), e202200906.