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三甲基氰硅烷的淬滅與優(yōu)點(diǎn)

2024/3/19 9:37:32 作者:谷雨
三甲基氰硅烷(簡(jiǎn)稱TMSCN,分子式(CH3)3SiCN),室溫下為揮發(fā)性液體。其在有機(jī)合成中作為劇毒的HCN之替代試劑,用于向分子中引入氰基。

三甲基氰硅烷

溶解性(mg/mL)

溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑,如二氯甲烷、氯仿等,與水等質(zhì)子性溶劑劇烈反應(yīng)。

優(yōu)點(diǎn)

三甲基氰硅烷(簡(jiǎn)稱TMSCN)是一種優(yōu)良的氰化試劑,同時(shí)具有非常優(yōu)秀的空間選擇性。與傳統(tǒng)的氰基化試劑氰化鈉、氰化氫相比較,具有空間選擇性高、毒性小、使用條件溫和、轉(zhuǎn)化率高的優(yōu)點(diǎn),特別適合醫(yī)藥、精細(xì)化學(xué)品的合成。

用途

1. 羰基化合物、環(huán)氧化合物、酰氯、苯醌等的氰硅烷化試劑。由醛合成酮。與Schiff堿、肟生成氨基腈。

2.三甲基氰基硅烷是一種有效的硅烷化試劑,常用于醛和酮的硅氰基化。

淬滅

三甲基氰硅烷遇水發(fā)生反應(yīng)生成氫氰酸,淬滅方法可參照氰化鈉,用NaClO溶液處理。

反應(yīng)

三甲基氰硅烷水解生成劇毒的氰化氫,因此使用時(shí)必須注意防止潮解:

2 (CH3)3SiCN + H2O → (CH3)3SiOSi(CH3)3+ 2HCN

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