三甲基氰硅烷（簡稱TMSCN，分子式(CH3)3SiCN），室溫下為揮發(fā)性液體。該化合物在有機合成中作為劇毒的HCN之替代試劑，用于向分子中引入氰基。
反應機理
三甲基氰硅烷可由氰化鋰與三甲基氯硅烷制備：
LiCN + (CH3)3SiCl → (CH3)3SiCN + LiCl
合成中最主要的用法是與碳氧雙鍵加成，例如其與醛的反應：
RCHO + (CH3)3SiCN → RCH(CN)OSi(CH3)3
產(chǎn)物為氧硅烷取代羥腈。
此試劑還可用于將N-氧化吡啶轉(zhuǎn)化為2-氰基吡啶，以二氯甲烷為溶劑，二甲基甲酰氯作為親電試劑，可使用苯甲酰氯，但區(qū)域選擇性相對較低。
用途
三甲基氰硅烷可用作羰基化合物、環(huán)氧化合物、酰氯、苯醌等的氰硅烷化試劑。由醛合成酮。與Schiff堿、肟生成氨基腈。
三甲基氰基硅烷是一種有效的硅烷化試劑，常用于醛和酮的硅氰基化。
安全性
三甲基氰硅烷水解生成劇毒的氰化氫，因此使用時必須注意防止潮解：
2 (CH3)3SiCN + H2O → (CH3)3SiOSi(CH3)3 + 2 HCN