4-甲基苯丙酮，英文名為4-methylphenylacetone，常溫常壓下為無色至淺黃色透明液體，可與常見的有機(jī)溶劑混溶但是不溶于水。4-甲基苯丙酮是一種常見的有機(jī)合成基礎(chǔ)化學(xué)試劑，它的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的酮羰基單元，可參與多種化學(xué)轉(zhuǎn)化反應(yīng)包括Wittig反應(yīng)，親核加成反應(yīng)等，在醫(yī)藥化工生產(chǎn)中有一定的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

4-甲基苯丙酮具有良好的化學(xué)穩(wěn)定性，一般情況下不容易發(fā)生變質(zhì)。受酮羰基的吸電子性質(zhì)影響，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的芐位碳?xì)滏I具有一定的酸性，可在強(qiáng)堿性的作用下生成相應(yīng)的碳負(fù)離子，可參與多種有機(jī)合成轉(zhuǎn)化例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)的芐位可在重氮化試劑的作用下在芐位引入一個(gè)重氮基團(tuán)。此外，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的酮羰基可發(fā)生親核加成反應(yīng)，與親核試劑如Grignard試劑或有機(jī)鋰試劑反應(yīng)，形成新的碳-碳鍵。

圖1 4-甲基苯丙酮的縮合反應(yīng)

將4-甲基苯丙酮(1.0 mmol)加入到乙醛酸(2.5 mmol)和正磷酸(10 mL)的混合物中，然后將所得的反應(yīng)混合物在75℃下攪拌5 h，然后轉(zhuǎn)移到室溫下靜置過夜。在反應(yīng)混合物中加入冰冷鹽水(20ml)，用二氯甲烷/乙醚(1:1,3 × 25 mL)萃取混合物。合并所有的有機(jī)層并將其在無水硫酸鈉上進(jìn)行干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮即可得到內(nèi)酯類衍生物。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

4-甲基苯丙酮主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥化學(xué)基礎(chǔ)原料，它是藥物分子腦脈寧的關(guān)鍵合成試劑，腦脈寧是一種擴(kuò)張血管及中樞性松弛肌肉的藥物分子，臨床用于治療閉塞性血管疾病，如動(dòng)脈粥樣硬化、血管內(nèi)膜炎等。此外，由于其多樣的化學(xué)反應(yīng)活性和穩(wěn)定性，4-甲基苯丙酮在精細(xì)化學(xué)品的生產(chǎn)中也有一定的應(yīng)用。

參考文獻(xiàn)

[1] Almohaywi, Basmah;  Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2019, 29, 1054 – 1059.