5-羥基-2-甲氧基嘧啶是一種嘧啶類化合物，常用作有機合成中間體和醫(yī)藥化學原料，多用于嘧啶類生物活性分子和農藥分子的制備，有文獻報道該物質可用于嘧啶類新型殺螨、殺蟲劑的結構改造。在化學合成領域中5-羥基-2-甲氧基嘧啶可借助其結構中羥基單元的親核性應用于雙官能團化嘧啶類衍生物的制備。

化學性質

5-羥基-2-甲氧基嘧啶屬于嘧啶類衍生物，它的化學反應活性主要集中于結構中的羥基單元，有多個文獻報道該羥基單元具有顯著的親核性可與多種親電試劑例如碘甲烷，烷基溴化合物發(fā)生親核取代反應。此外，該羥基單元也可在碘化亞銅的作用下和芳基碘化物發(fā)生交叉偶聯反應得到相應的芳基醚類衍生物。

親核取代反應

圖1 5-羥基-2-甲氧基嘧啶參與的親核取代反應

將氫氧化鈉(0.158 g，0.0040 mol, 60%油分散液)加入含有3ml無水四氫呋喃的燒瓶中，然后在氮氣氣氛下將燒瓶冷卻至0°C，將5-羥基-2-甲氧基嘧啶 (0.500 g, 0.0040 mol)加入到干燥的20ml 四氫呋喃中。將所得的四氫呋喃溶液緩慢在0℃下緩慢地加入到上述反應溶液中，注意滴加時間控制在大約30分鐘。將3-溴-2-亞甲基環(huán)氧吡啶(0.875 g, 0.0040 mol)溶解在4ml THF中，然后將其緩慢地滴加到上述反應混合物中。將反應混合物在油浴中逐漸加熱至65 ℃，并在該溫度下攪拌反應大約4小時。然后將混合物冷卻至室溫并在室溫下攪拌過夜。反應結束后將反應混合物倒入40毫升冰水中，然后用二氯甲烷將反應混合物進行萃取處理，分離合并所有的有機層并將其用無水硫酸鎂進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮以除去有機溶劑，所得的殘余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產物分子。[1]

參考文獻

[1] Markley, Lowell Dean; et al, United States Patent, Patent Number:WO2002018339.