酰氯，英文名為Acyl chloride，是一種高化學(xué)反應(yīng)活性的酰化試劑，它是一類有機(jī)化合物的統(tǒng)稱，具有較強(qiáng)的吸濕性和潮解性，與水可發(fā)生劇烈的水解反應(yīng)。酰氯一般可通過(guò)羧酸和二氯亞砜的氯化反應(yīng)制備得到，它可與常見(jiàn)的親核試劑例如醇類物質(zhì)，有機(jī)胺類化合物發(fā)生?；磻?yīng)，在基礎(chǔ)化學(xué)研究和醫(yī)藥生產(chǎn)領(lǐng)域中都有很廣泛的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

酰氯是指含有 -COCl 官能團(tuán)的化合物，屬于酰鹵的一類，是羧酸中的羥基被氯替換后形成的羧酸衍生物，最簡(jiǎn)單的酰氯是甲酰氯，但甲酰氯非常不穩(wěn)定，不能像其他酰氯一樣通過(guò)甲酸與氯化試劑反應(yīng)得到。常見(jiàn)的酰氯有：乙酰氯、苯甲酰氯、草酰氯、氯乙酰氯、三氯乙酰氯、光氣等。該類物質(zhì)具有極其高的親電性，它遇到水，醇等化合物容易發(fā)生縮合反應(yīng)，該類反應(yīng)廣泛地應(yīng)用于醇類物質(zhì)，有機(jī)胺類化合物的酰化反應(yīng)，值得說(shuō)明的是該類物質(zhì)參與的?；磻?yīng)往往需要外加堿性物質(zhì)作為縛酸劑，以促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行。

?；磻?yīng)

圖1 酰氯與醇類物質(zhì)的?；磻?yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將酰氯(25 mmol)和三乙胺(2.53 g, 3.5 mL, 25 mmol)加入到醇類化合物，有機(jī)胺類物質(zhì)(25 mmol)在干燥的乙腈(30 mL)中的溶液里。然后將所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)4小時(shí)，通過(guò)TLC點(diǎn)板檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將水和乙酸乙酯加入混合物中進(jìn)行萃取處理，然后分離出有機(jī)層并將其在無(wú)水MgSO4上進(jìn)行干燥處理，過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行蒸發(fā)，所得的殘余物通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

酰氯在有機(jī)合成領(lǐng)域中主要用作?；噭?，它可與醇類物質(zhì)、有機(jī)胺等親核試劑發(fā)生?；磻?yīng)，這種反應(yīng)是一種常見(jiàn)的有機(jī)合成反應(yīng)，可用于合成酯、酰胺等化合物。酰氯作為?；磻?yīng)的常用試劑，可以在合成化合物中引入酰基功能團(tuán)。

參考文獻(xiàn)

[1] 邢其毅,裴偉偉,徐瑞秋.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué). 下冊(cè)[M].高等教育出版社,2005.