2-聯(lián)苯硼酸，英文名為2-Boronobiphenyl，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有優(yōu)異的化學穩(wěn)定性，難溶于水和低極性有機溶劑但是可溶于乙酸乙酯，二甲基亞砜和醇類有機溶劑。2-聯(lián)苯硼酸是一種苯硼酸類物質，它具有顯著的熒光發(fā)光性質，可在金屬鈀催化作用下進行多種交叉偶聯(lián)反應，主要用作有機發(fā)光材料的合成中間體，在基礎分析化學研究和聯(lián)苯類熒光材料分子的合成中有一定的應用。

化學性質

2-聯(lián)苯硼酸的化學反應活性主要集中于其結構中的硼酸單元，該硼酸單元可在金屬鈀催化劑的作用下和芳基鹵化物發(fā)生交叉偶聯(lián)反應，也可以在金屬銅催化劑的作用下和有機胺類物質或者酚類化合物發(fā)生偶聯(lián)反應，在聯(lián)苯醚或者聯(lián)苯胺類物質的合成中有較好的應用。此外，2-聯(lián)苯硼酸也可在氧化劑例如雙氧水的作用下發(fā)生氧化反應生成相應的酚類衍生物。

偶聯(lián)反應

圖1 2-聯(lián)苯硼酸的偶聯(lián)反應

將碳酸鉀(1.23 g, 8.90 mmol)、PdCl2(PPh3)2 (44.0 mg, 0.063 mmol)和2-聯(lián)苯硼酸(712 mg, 3.60 mmol)加入含有磁性攪拌棒的施倫克管中，然后將所得的反應混合物用氮氣進行保護，然后依次向管中加入3-氯碘苯(735 mg, 3.08 mmol)、甲苯(10 ml)、水(2.5 ml)、乙醇(2.5 ml)。所得的反應混合物在80°C下攪拌24小時，通過TLC點板檢測反應進度，反應結束后將反應混合物冷卻至室溫，然后用水 (20ml)淬滅反應混合物。用己烷(10ml)和二氯甲烷(10ml × 3)依次萃取反應混合物。分離出有機層并將其在無水硫酸鈉上進行干燥處理。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮，所得的殘余物以正己烷和乙酸乙酯為洗脫液，通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻

[1] Koga, Yoshito; et al, Science, 2018, 359, 435-439.