4-氯-2-甲基苯酚，英文名為4-Chloro-2-methylphenol，常溫常壓下為白色至棕色結(jié)晶固體，具有顯著的酸性并且可與常見的堿性物質(zhì)發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，它不溶于水和低極性有機溶劑，可溶于醇類有機溶劑。4-氯-2-甲基苯酚是一種苯酚類化合物，具有酚類化合物的通用理化性質(zhì)，它主要用作有機合成中間體和農(nóng)藥分子基礎(chǔ)原料，例如有文獻(xiàn)報道該物質(zhì)可用于苯酚類防腐劑和殺菌劑的制備。

化學(xué)性質(zhì)

4-氯-2-甲基苯酚結(jié)構(gòu)中的酚羥基單元具有一定的酸性，它可在堿性條件下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的酚氧負(fù)離子，酚氧負(fù)離子具有顯著的親核性，可與多種親電試劑例如碘甲烷類物質(zhì)發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的酚醚類衍生物。

酯化反應(yīng)

圖1 4-氯-2-甲基苯酚的酯化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將L-焦谷氨酸(10 mmol)，4-氯-2-甲基苯酚(11 mmol)和DMAP (1 mmol)溶解于干燥的CH2Cl2 (30 mL)中，所得的反應(yīng)混合物用攪拌棒攪拌反應(yīng)大約10分鐘。然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入DCC (11 mmol)。讓混合物在室溫下攪拌一夜，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物進(jìn)行過濾處理并用CH2Cl2 (50 mL)稀釋濾液，濾液用鹽水(3 × 20 mL)洗凈。所得的有機層用無水MgSO4進(jìn)行干燥處理。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮至干燥。所得的剩余物通過硅膠柱色譜法進(jìn)行分離純化(MeOH/CH2Cl2 = 1/30)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

4-氯-2-甲基苯酚作為一種苯酚類化合物，具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性和反應(yīng)活性，廣泛用于有機合成和農(nóng)藥制備中，其親核取代反應(yīng)能力和作為農(nóng)藥分子基礎(chǔ)原料的應(yīng)用使其在化學(xué)工業(yè)中具有重要地位。有文獻(xiàn)報道該物質(zhì)可用于具有除草活性的氯酚衍生物的制備。

參考文獻(xiàn)

[1] Gang, Fang-li;et al,Bioorganic & Medicinal Chemistry,2018,26,4644-4649.