4-氯-2-甲基苯酚，英文名為4-Chloro-2-methylphenol，常溫常壓下是一種灰白色晶體。4-氯-2-甲基苯酚屬于苯酚類化合物，具有一定的酸性，其可以用作醫(yī)藥化學中間體用于藥物分子的合成。此外，該物質(zhì)也可以用作防腐劑、消毒劑。

性質(zhì)

4-氯-2-甲基苯酚微溶于水，易溶于多數(shù)有機溶劑，正常情況下穩(wěn)定不易分解變質(zhì)。4-氯-2-甲基苯酚與氫氧化鉀、氫氧化鈉反應(yīng)劇烈并且可以釋放出相應(yīng)的苯酚氧負離子，該氧負離子具有一定的親核性，可參與多種有機轉(zhuǎn)化反應(yīng)。此外，該化合物在高溫加熱情況下可能會發(fā)生分解，放出高毒的煙氣。該物質(zhì)還具有一定的毒性，長期接觸可引起灼傷。

圖1 4-氯-2-甲基苯酚的親核取代反應(yīng)

將4-氯-2-甲基苯酚( 0.784 g, 5.50 mmol, 1.1 equiv)、2-溴丙腈( 0.670 g , 5.00 mmol , 1.0 equiv)和Cs2CO3 ( 2.444 g, 7.50 mmol, 1.5 equiv)在乙腈( 30 mL)中進行混合，所得的反應(yīng)混合物加熱至回流，并在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)20 h。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后用H2O淬滅反應(yīng)混合物。用DCM萃取水相，用鹽水洗滌合并的有機相。合并的有機相在無水Na2SO4上進行干燥，過濾合并的有機相除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮。所得的粗品經(jīng)硅膠柱色譜(正己烷/ AcOEt )純化即可得到目標產(chǎn)物分子2-(4-氯-甲酚)丙腈。[1]

用途

4-氯-2-甲基苯酚在醫(yī)藥領(lǐng)域中被用作化學中間體，用于合成各種藥物分子?；瘜W中間體是合成目標分子時的中間步驟，它們通過不同的反應(yīng)途徑可以轉(zhuǎn)化為目標藥物的結(jié)構(gòu)。由于其抗菌性能，4-氯-2-甲基苯酚也被用作防腐劑和消毒劑。它可以添加到一些產(chǎn)品中，如個人護理用品、化妝品、清潔劑等，以延長產(chǎn)品的保質(zhì)期并保持其衛(wèi)生安全。

參考文獻

[1] Stadler, Marco ; et al Journal of Medicinal Chemistry (2019), 62(1), 317-341.