(E)-2-庚烯醛，英文名為trans-2-Heptenal，常溫常壓下為無色至淺黃色液體，具有特殊的刺激性氣味，它不溶于水但是可與常見的有機溶劑混溶。(E)-2-庚烯醛是一種不飽和醛類化合物，可用作有機合成中間體和食品用香料，在庚醛類有機化合物和食品生產(chǎn)領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用，例如該物質(zhì)可用于火腿類食品的加工生產(chǎn)過程中。

理化性質(zhì)

(E)-2-庚烯醛是一種茶葉揮發(fā)性成分，它在1974年在茶葉中檢出，具青草香氣及刺激臭。由亞油酸自動氧化形成，該物質(zhì)存在于紅茶中，綠茶光照后其含量大幅度上升。它是綠茶光照異味物質(zhì)。(E)-2-庚烯醛是一種不飽和醛類物質(zhì)，它具有醛類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，可在強親核試劑例如格式試劑，有機鋰試劑的進攻下發(fā)生親核加成反應(yīng)得到相應(yīng)的烯丙醇類衍生物。它也可以在有機銅試劑的作用下發(fā)生雙鍵上的邁克爾加成反應(yīng)得到相應(yīng)的飽和醛類衍生物。此外，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的雙鍵單元可在鈀碳加氫的作用下發(fā)生氫化反應(yīng)得到相應(yīng)的庚醛衍生物。

親核加成反應(yīng)

圖1 (E)-2-庚烯醛的親核加成反應(yīng)

將市售的苯乙基鋰溶液(10mmol,1.0MTHF溶液10ml)滴加到圓底燒瓶中，燒瓶中含有(E)-2-庚烯醛(10mmol)在無水THF(10ml)中的溶液，注意滴加溫度為-40℃，干燥N2氣氛下。用正己烷/乙酸乙酯(4:1)洗脫薄層色譜板，監(jiān)測反應(yīng)的進展。反應(yīng)結(jié)束用飽和NH4Cl溶液(2ml)淬滅反應(yīng)，然后用乙酸乙酯(2×5mL)提取水相兩次。合并所有的有機層并將其在無水硫酸鈉上進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮以除去有機溶劑。所得的剩余物以正己烷/乙酸乙酯(4:1)為洗脫液，采用硅膠層析法提純即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻

[1] Silva,AlanaB.V.;etal, Catalysis Communications,2020,137,105946.