簡介

2-吡嗪基乙硫醇常溫下為無色至淡黃色透明液體，易溶于醇和酯類有機(jī)溶劑，硫醇基團(tuán)易氧化需避光保存；該化合物可以在四苯基氯化鏻催化下與環(huán)氧化物進(jìn)行親核開環(huán)反應(yīng)，合成含吡嗪-硫醚結(jié)構(gòu)中間體。

2-吡嗪基乙硫醇的性狀

合成

方法一：將硫代乙酸鹽（4 mmol）溶解在15 mL無水乙醚中。將溶液冷卻至0°C。緩慢加入氫化鋁鋰（0.31 g，8 mmol）在15 mL無水乙醚中的溶液。在室溫下攪拌混合物2小時。在0°C下加入30 mL無水乙醚、20 mL飽和氯化銨溶液和20 mL 2 M HCl。用30mL乙醚洗滌水層兩次。用20mL飽和碳酸氫鈉溶液洗滌合并的有機(jī)層兩次。用硫酸鈉干燥有機(jī)層。真空蒸發(fā)溶劑。通過硅膠柱色譜法純化殘留物，使用戊烷作為洗脫劑，得到產(chǎn)物2-吡嗪基乙硫醇[1]。

方法二：將乙醇（10 mmol）溶解在20 mL吡啶中。將溶液冷卻至0°C。向混合物中加入2.10克（11 mmol）對甲苯磺酰氯。在室溫下攪拌溶液過夜。向反應(yīng)混合物中加入30mL己烷。過濾混合物。用30毫升己烷洗滌殘留物。用30 mL 5 M HCl小心提取有機(jī)層。用硫酸鈉干燥有機(jī)層。減壓除去溶劑，得到產(chǎn)物2-吡嗪基乙硫醇[1]。

用途

2-吡嗪基乙硫醇在四苯基氯化鏻催化條件下對環(huán)氧化物進(jìn)行親核開環(huán)，合成含吡嗪硫醚骨架的精細(xì)化工中間體。例如：在小瓶中逐一加入環(huán)氧化物底物（1.0 mmol）、2-吡嗪基乙硫醇（1.0毫摩爾）和四苯基氯化鏻（0.05 mmol，5 mol%）。在室溫和環(huán)境壓力下攪拌溶液。加入最少量的乙醇（?0.05 mL（～2滴））以溶解反應(yīng)物和催化劑。通過TLC監(jiān)測反應(yīng)。向反應(yīng)混合物中加入乙酸乙酯（0.5mL），并加入冰水（2×1.0mL）以提取水溶性催化劑。在無水MgSO4有機(jī)層上干燥，過濾并真空蒸發(fā)[2]。

參考文獻(xiàn)

[1] Ghosh, Swarbhanu; et al. Metal-Free Organocatalytic Formylation by CO2-Masked Carbene Functionalized Graphene Oxide Nanosheets. ChemSusChem (2025), 18(20), e202500986.

[2] Ye, Silei; et al. Thiol-Epoxy Click Chemistry: Neutral Quaternary Phosphonium-Promoted Weak Catalysis for Alkylation of Thiols. ACS Sustainable Chemistry & Engineering (2025), 13(50), 21524-21536.