對(duì)溴溴芐是一種芐溴類化合物，具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性和微弱的揮發(fā)性，主要用作有機(jī)合成中間體和農(nóng)藥分子的基礎(chǔ)合成原料。對(duì)溴溴芐可由對(duì)溴甲苯通過溴化反應(yīng)制備得到，它可在常見的親核試劑的進(jìn)攻下發(fā)生親核取代反應(yīng)，可用于相應(yīng)的芐醚，芐酯類衍生物的制備，在苯甲醚類醫(yī)藥分子的合成中有一定的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

對(duì)溴溴芐結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)溴原子，具有豐富的化學(xué)反應(yīng)活性，其中苯環(huán)上的溴原子可在過渡金屬催化的作用下和有機(jī)硼酸類物質(zhì)發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)，也可以在硼化試劑的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的硼酸酯類衍生物。對(duì)溴溴芐結(jié)構(gòu)中的芐位溴原子具有較好的離去性質(zhì)，它可在親核試劑例如醇類物質(zhì)，疊氮化鈉，羧酸類物質(zhì)的作用下發(fā)生親核取代反應(yīng)。

親核取代反應(yīng)

圖1 對(duì)溴溴芐的親核取代反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將對(duì)溴溴芐(1.140 g, 4.540 mmol, 1.2當(dāng)量)、3-苯基丙-2-炔-1-醇(0.509 g, 3.7483 mmol, 1當(dāng)量)和NaH (0.469 g, 11.350 mmol, 3當(dāng)量)溶于THF (0.3 M)中。讓反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)一夜，用薄層色譜法監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度。反應(yīng)完全結(jié)束后用硫酸銨或水(20ml)淬滅反應(yīng)。用乙酸乙酯(3 × 40 mL)萃取粗混合物，然后用鹽水(1 X 30 mL)清洗混合的有機(jī)層。在無水Na2SO4上干燥合并的有機(jī)層，過濾粗反應(yīng)體系以除去干燥劑并將所得的濾液在真空中進(jìn)行濃縮處理。所得的剩余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

對(duì)溴溴芐在有機(jī)合成中作為重要的中間體，可以用來制備各種芐醚、芐酯類化合物，這些化合物在藥物和農(nóng)藥的合成中具有重要應(yīng)用。在醫(yī)藥合成領(lǐng)域中，對(duì)溴溴芐可用于制備對(duì)溴苯乙腈等醫(yī)藥中間體。

參考文獻(xiàn)

[1] Benjamin D.;et al, Journal of Organic Chemistry 2022,87,12175-12181.