1,2,4,5-四氟苯，英文名為1,2,4,5-Tetrafluorobenzene，常溫常壓下為無色透明液體，它具有優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性，難溶于水但是可與常見的有機(jī)溶劑混溶。1,2,4,5-四氟苯是一種多氟代的苯類化合物，它可用作有機(jī)合成中間體和農(nóng)藥分子的合成原料，例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用作農(nóng)藥殺蟲劑四氟苯菊酯的制備。

理化性質(zhì)

1,2,4,5-四氟苯是一種氟代苯類化合物，它具有和氟苯類似的理化性質(zhì)和溶解性，它可用作有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的非極性有機(jī)溶劑，可用于有機(jī)化學(xué)方法學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中以提高化學(xué)反應(yīng)的效率和產(chǎn)率。由于氟原子具有較強(qiáng)的吸電子性質(zhì)，它也可用作有機(jī)合成中間體可參與一些芳香親核取代反應(yīng)得到官能團(tuán)化的多氟取代苯類生物活性分子和藥物分子。

芳香親核取代反應(yīng)

1,2,4,5-四氟苯可作為多氟苯類化合物的合成中間體，由于其特殊的電子結(jié)構(gòu)和氟原子的引入，能夠顯著影響最終產(chǎn)物的性質(zhì)，1,2,4,5-四氟苯可以參與多種有機(jī)合成反應(yīng)如芳香親核取代反應(yīng)，可用于制備各種功能化的多氟苯類化合物。

圖1 1,2,4,5-四氟苯的芳香親核取代反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將1,2,4,5-四氟苯、苯硫醇類化合物和碳酸銫溶解于干燥的 DMF (116 mL)中，然后將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約20分鐘，然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至60℃并將其在該溫度下加熱反應(yīng)大約8小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物用乙酸乙酯進(jìn)行 (400 mL)稀釋，然后用水(4 × 200 mL)洗滌。所得的有機(jī)層在無水硫酸鈉上進(jìn)行干燥處理，過濾以除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑，所得的剩余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Wang, Kai; et al, Journal of Materials Chemistry C: Materials for Optical and Electronic Devices,2017,4797-4803.