介紹
D-薄荷醇，也稱為右旋薄荷醇、(+)-薄荷醇或(1S,2R,5S)-2-異丙基-5-甲基環(huán)己醇，是一種具有清涼效果和清新薄荷香味的有機化合物，廣泛應(yīng)用于多個領(lǐng)域。化學(xué)式為C10H20O。
圖一 D-薄荷醇
應(yīng)用
D-薄荷醇常用于口香糖、糖果、飲料、煙草和食品中，作為風味增強劑，賦予產(chǎn)品清新的薄荷味。在牙膏、漱口水、洗發(fā)水、沐浴露等個人護理產(chǎn)品中，因其清涼感而被廣泛使用，有助于提升產(chǎn)品的性能和使用體驗。它可用于局部止痛和清涼止癢的外用藥物，如清涼油、止痛膏等。它也可以作為吸入劑，用于緩解呼吸道疾病的癥狀。它還可以用于制造各種薄荷味的香精和香水。它在主要肺致癌物 NNK 的葡萄糖醛酸化和解毒中起作用[1]。
合成
向10mL反應(yīng)容器中裝入無磁性攪拌棒、0.4mmol 叔丁基（2-異丙基-5-甲基環(huán)己氧基）二甲基硅烷和20mol%CuSO4·5H2O的2mL甲醇溶液。貼上隔膜帽；將容器放置在安東帕微波設(shè)備的微波腔內(nèi)。將攪拌的反應(yīng)混合物在100℃下照射15分鐘。冷卻至室溫后，TLC表明起始材料消失。濾出固體硫酸銅，減壓除去溶劑。柱色譜法得到純醇。所有產(chǎn)品在光譜上都與正宗的酒精完全相同，得到D-薄荷醇[2]。
圖二 D-薄荷醇的合成
在室溫下攪拌底物（2-異丙基-5-甲基環(huán)己氧基）三甲基硅烷（1 mmol）、離子液體[Dsim]HSO4（6.5 mg，≈0.02 mmol）在甲醇（2 mL）中的混合物。反應(yīng)完成后（通過TLC監(jiān)測），蒸發(fā)溶劑，向混合物中加入水（1mL），并劇烈攪拌。將混合物傾析，得到幾乎純的產(chǎn)品。通過比較IR和NMR數(shù)據(jù)對產(chǎn)物進行了表征。將離子液體在65℃下真空干燥以去除水分，然后重復(fù)使用[3]。
圖三 D-薄荷醇的合成2
參考文獻
[1]Kozlovich S ,Chen G ,Watson C , et al.P101 - The role of L- and D-menthol in the glucuronidation and detoxification of the major lung carcinogen, NNK[J].Drug Metabolism and Pharmacokinetics,2020,35(1S):S53-S53.
[2]González-Calderón D ,Benítez-Puebla J L ,González-González A C , et al.Selective deprotection of TBDMS alkyl ethers in the presence of TIPS or TBDPS phenyl ethers by catalytic CuSO 4 ·5H 2 O in methanol[J].Tetrahedron Letters,2013,54(37):5130-5132.