理化性質(zhì)

1,1,3,3-四乙氧基丙烷，英文名：Tetraethoxypropane，CAS號：122-31-6，分子量：220.306，密度：0.9±0.1 g/cm3，沸點：220.0±0.0°C at 760 mmHg，分子式：C11H24O4，熔點：-90°C，閃點：42.2±0.0°C，不溶于水，蒸汽壓：0.2±0.4 mmHg at 25°C，為無色至淡黃色液體。在2-8℃保存。

簡介

1,1,3,3-四乙氧基丙烷(又稱丙二醛二乙縮醛，C11H24O4)是一種重要的醫(yī)藥和染料中間體，可用來合成葉酸、羥基嘧啶、氨基嘧啶和嘧啶酮等，也可用于合成農(nóng)產(chǎn)品保鮮劑，在工業(yè)生產(chǎn)中有著廣泛的用途。1,1,3,3-四乙氧基丙烷的合成方法較多，根據(jù)起始原料的不同有乙烯基乙醚法、乙烯基乙酸酯法和環(huán)氧丙烷法。目前，1,1,3,3-四乙氧基丙烷的工業(yè)合成方法主要是以乙烯基乙醚和原甲酸酯為原料的乙烯基乙醚法^[1]。

應(yīng)用^[2~3]

專利CN201611183130.9公開了一種吡啶并噻吩基吡咯并吡咯二酮聚合物，關(guān)于步驟一吡啶并噻吩中間體的合成中，將2-硝基噻吩(26g,200mmol)溶于390mL的濃鹽酸中，在冰浴下分批加入錫粉(50g,420mmol)，待大部分錫粉溶解之后，加入140mL的乙醇和氯化鋅(12g,88mmol)。將該混合物加熱至85°C后，然后加入1,1,3,3-四乙氧基丙烷(34.4g,156mmol)，然后反應(yīng)體系85°C反應(yīng)1小時。待反應(yīng)完畢之后，將反應(yīng)物倒在冰上，用氨水中和至pH=8后用二氯甲烷萃取后，無水硫酸鈉干燥。減壓條件下蒸干溶劑后，用硅膠色譜柱分離，洗脫液為石油醚:乙酸乙酯(10:1)。旋干溶劑得到無色油狀液體6.57g，產(chǎn)率24.3%。

專利CN200380103085.6介紹了嗜中性白細胞彈性蛋白酶抑制劑化合物的制備中，其中實施例3：N-(4氯芐基)-1-(3-甲基苯基)-2-氧代-1,2-二氫吡啶-3-羧酰胺的合成，用30分鐘，將丙二酸二乙基酯(160g，1.0mol)滴加至攪拌的、回流的1,1,3,3-四乙氧基丙烷(330g，1.5mol)、乙酸酐(306g，2.0mol)和氯化鋅(10g，0.073mol)溶液中。將混合物加熱1小時，并且在連接Dean-Stark儀器后，蒸除低沸點成分。再加入乙酸酐(150ml)并繼續(xù)回流1小時。將反應(yīng)混合物蒸餾得到黃色油狀中間體[3-乙氧基丙-2-烯基亞基(prop-2-enylidene)]丙二酸二乙基酯(182g，75%)。

參考文獻

[1]謝萍華,王從敏,吳建平,等. 四乙氧基丙烷的合成工藝研究[J]. 化學(xué)反應(yīng)工程與工藝,2008,24(3):281-284. DOI:10.3969/j.issn.1001-7631.2008.03.017.

[2]中國科學(xué)院化學(xué)研究所. 吡啶并噻吩基吡咯并吡咯二酮及其聚合物:CN201611183130.9[P]. 2017-05-10.

[3]阿斯利康(瑞典)有限公司. 用作嗜中性白細胞彈性蛋白酶抑制劑的2-吡啶酮衍生物:CN200380103085.6[P]. 2005-12-21.