鄰羥基苯乙酸，英文名為2-Hydroxyphenylacetic acid，常溫常壓下為淺棕色結(jié)晶固體，具有顯著的酸性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它在水和醚類有機(jī)溶劑中的溶解性較差但是可溶于強(qiáng)極性有機(jī)溶劑例如N，N-二甲基甲酰胺。鄰羥基苯乙酸是一種取代的苯乙酸類化合物，它具有烷基羧酸類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，主要用作有機(jī)合成中間體，有文獻(xiàn)報道該物質(zhì)可用于殺菌劑嘧菌酯的制備。

化學(xué)性質(zhì)

鄰羥基苯乙酸的化學(xué)結(jié)構(gòu)中含有一個羧基單元和酚羥基結(jié)構(gòu)，表現(xiàn)出較高的化學(xué)反應(yīng)活性，它可在酸或者堿性條件下和甲醇等烷基醇類物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)得到相應(yīng)的苯乙酸酯類衍生物。鄰羥基苯乙酸在強(qiáng)酸性條件下會發(fā)生自縮合反應(yīng)，生成內(nèi)酯衍生物。這個反應(yīng)涉及到鄰羥基苯乙酸分子中的羥基和羧基之間的內(nèi)部反應(yīng)，形成環(huán)狀酯結(jié)構(gòu)。

酯化反應(yīng)

圖1 鄰羥基苯乙酸的酯化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將濃H2SO4 (6.6 mL)加入到鄰羥基苯乙酸(10 g)在甲醇(66 mL)中的溶液里。然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流并將其在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)大約4小時。反應(yīng)結(jié)束后用水(130 mL)稀釋反應(yīng)溶液，把兩相分開并用CH2Cl2 (3 × 75 mL)提取水層。用NaHCO3溶液和鹽水清洗合并的有機(jī)層，在Na2SO4上干燥合并的有機(jī)層。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑，所得的剩余未在真空中干燥即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

鄰羥基苯乙酸是多種有機(jī)合成反應(yīng)中的關(guān)鍵中間體。它能夠通過酯化、自縮合等反應(yīng)生成各種苯乙酸類化合物和內(nèi)酯衍生物，這些化合物在藥物合成和材料科學(xué)中具有重要意義，例如它是殺菌劑嘧菌酯（Pyraclostrobin）的關(guān)鍵中間體之一。

參考文獻(xiàn)

[1] von Wantoch Rekowski et al, Journal of Medicinal Chemistry,2013,56,8948-8952.