2-氟-3-硝基苯甲酸是一種苯甲酸衍生物,它具有顯著的酸性和較高的化學反應活性,主要用作有機合成中間體和農(nóng)藥分子原料,有研究報道2-氟-3-硝基苯甲酸可借助其結構中羧基單元的化學轉(zhuǎn)化性質(zhì)應用于新型殺蟲劑溴蟲氟苯雙酰胺和環(huán)丙氟蟲胺的制備。

圖1 2-氟-3-硝基苯甲酸的性狀圖
結構特性
由于2-氟-3-硝基苯甲酸中氟和硝基的強吸電子效應,導致其比苯甲酸具有更強的酸性。這是因為氟原子和硝基可以穩(wěn)定負離子,使得氫離子更容易從羧酸基團(-COOH)中脫離,從而提高酸的解離度。該物質(zhì)具有苯甲酸類物質(zhì)的通用理化性質(zhì),它可進行酯化反應,酰胺化反應,還原反應以及酰氯化反應等等,該物質(zhì)以其獨特的化學性質(zhì),尤其是強酸性和多樣的反應能力,成為化學合成和農(nóng)藥開發(fā)領域的重要原料。
制備方法
以2-氟-3-硝基甲苯為原料,醋酸為溶劑,硫酸銅和氫溴酸為催化劑,經(jīng)光催化氧化合成新型殺蟲劑溴蟲氟苯雙酰胺和環(huán)丙氟蟲胺的關鍵中間體2-氟-3-硝基苯甲酸,含量98%,收率90.0%,反應條件溫和,工藝環(huán)保,具有較高的應用價值。[1]
農(nóng)藥應用
2-氟-3-硝基苯甲酸在化學合成領域中主要用作有機合成中間體和農(nóng)藥分子合成原料,它可以用于合成多種農(nóng)藥活性成分。在農(nóng)藥化學中,常常利用其羧酸和硝基的化學特性進行多步反應合成特定的農(nóng)藥。2-氟-3-硝基苯甲酸可借助苯環(huán)上羧酸和硝基單元的化學轉(zhuǎn)化性質(zhì)應用于殺蟲劑溴蟲氟苯雙酰胺和環(huán)丙氟蟲胺的制備,溴蟲氟苯雙酰胺對鱗翅目和鞘翅目昆蟲,如斜紋夜蛾、茶小卷葉蛾、黃曲條跳甲、小菜蛾和稻縱卷葉螟等都具有較好的殺蟲活性,尤其對鱗翅目害蟲表現(xiàn)出較高的殺幼蟲活性。
參考文獻
[1] 賓帥等.光催化氧化合成2-氟-3-硝基苯甲酸的研究[J].精細化工中間體,2021,51:4.