背景及概述

N-羥乙基哌嗪是一種油狀液體，常溫常壓下不溶于水，但可溶于強(qiáng)極性有機(jī)溶劑如氯仿和乙醇。它是一種哌嗪類衍生物，具有顯著的堿性和親核性，可用于有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體的制備。它在藥物分子和哌嗪類生物活性分子的合成中廣泛應(yīng)用，例如作為藥物分子氟奮乃靜的合成中間體。此外，它還可用于合成表面活性劑和在精細(xì)化學(xué)品的工業(yè)生產(chǎn)中有一定的應(yīng)用。

性質(zhì)

外觀：N-羥乙基哌嗪為無色至微黃色液體。

溶解性：可溶于水、甲醇和醇類溶劑，不溶于脂類溶劑。

密度：約為1.07 g/cm3。

制法

N-羥乙基哌嗪的制備可以通過以下步驟進(jìn)行：

將哌嗪溶解在溶劑中，如甲醇。

向溶液中加入乙氧硼烷（或氫化鈉）催化劑，使其發(fā)生加成反應(yīng)。

反應(yīng)完成后，將產(chǎn)物經(jīng)過分離和純化，得到N-羥乙基哌嗪產(chǎn)物[1]。

應(yīng)用

N-羥乙基哌嗪可用作有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，特別適用于哌嗪類藥物分子的合成和生產(chǎn)。例如，它可用于合成精神病藥氟奮乃靜，該藥物主要用于治療各型精神分裂癥。在有機(jī)合成化學(xué)中，它的哌嗪環(huán)中的氮原子具有較強(qiáng)的親核性，可以進(jìn)行烷基化和?；磻?yīng)。此外，它的羥基可以在適當(dāng)?shù)难趸瘎┳饔孟罗D(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的醛類化合物。

圖1 N-羥乙基哌嗪的親核性反應(yīng)

在一個(gè)干燥的500毫升反應(yīng)燒瓶中，將4,6-二氯-2-甲基嘧啶和N-羥乙基哌嗪在二氯甲烷中混合，經(jīng)過反應(yīng)后得到目標(biāo)產(chǎn)物。

安全信息

N-羥乙基哌嗪具有刺激性，可能對(duì)皮膚、眼睛和呼吸系統(tǒng)造成刺激。使用時(shí)應(yīng)戴上適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)設(shè)備，如手套和眼鏡。吸入或接觸皮膚后，應(yīng)及時(shí)用清水沖洗。如果不慎誤食或發(fā)生嚴(yán)重反應(yīng)，請(qǐng)立即就醫(yī)。在儲(chǔ)存和使用過程中，請(qǐng)避免接觸到火源或高溫物質(zhì)。

參考文獻(xiàn)

[1] Francini, Cinzia Maria; et al ChemMedChem (2015), 10(12), 2027-2041