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3-吡啶甲醇的應(yīng)用與合成

2024/10/31 17:19:29 作者:電離式

介紹

3-吡啶甲醇的分子式為C6H7NO,它的分子結(jié)構(gòu)特點包括一個吡啶環(huán)(pyridine ring)和一個甲醇基團(hydroxymethyl group)。吡啶環(huán)上含有一個氮原子,甲醇基團連接在吡啶環(huán)的3號位置。羥基可以發(fā)生取代、消去、氧化、成醚等等反應(yīng)。因此它的活性較強。它的外觀是透明淡黃色至黃色液體,具有吸濕性。

3-吡啶甲醇.jpg

圖一 3-吡啶甲醇

應(yīng)用

3-吡啶甲醇作為重要的醫(yī)藥中間體和精細化工原料,應(yīng)用范圍廣泛,市場前進廣闊。作為重要的醫(yī)藥中間體,它可用來合成換血要比沙可啶,也是合成有機磷酸酯類解毒藥解磷定的原料。此外,它還是合成一些殺螨劑的必須中間體,可用于合成含氮雜環(huán)類彩色照相材料。因此、研究出成本低、效率高、并且適用于工業(yè)生產(chǎn)的3-吡啶甲醇的制備方法一直是科研人員努力的方向。

合成

工藝過程:3-吡啶氮氧化物可以由3-甲基吡啶為原料,在酸性條件下,通過氧化反應(yīng)得到;所述3-吡啶氮氧化物通過醋酐酰化重排合成乙酸-3-吡啶甲酯;所述乙酸-3-吡啶甲酯水解得到3-吡啶甲醇。所述乙酸-3-吡啶甲酯在堿性條件下水解得到3-吡啶甲醇,因為乙酸-3-吡啶甲酯堿性條件下水解得到3-吡啶甲醇和鹽,而在酸性條件下水解得到3-吡啶甲醇和酸;所以乙酸-3-吡啶甲酯在堿性條件下的生成物萃取更簡單。具體步驟如下:

(a)3-甲基吡啶與冰乙酸和雙氧水反應(yīng),反應(yīng)溫度為70℃,反應(yīng)時間14h,所述3-甲基吡啶、冰乙酸、雙氧水的摩爾比為1:3.5:3,得到3-吡啶氮氧化物;

(b)步驟(a)所得的3-吡啶氮氧化物與醋酐反應(yīng),反應(yīng)溫度為85℃,反應(yīng)時間為6h,所述3-吡啶氮氧化物與醋酐的摩爾比為1:2.5,得到乙酸-3-吡啶甲酯;

(c)步驟(b)所得的乙酸-3-吡啶甲酯與氫氧化鉀溶液反應(yīng),反應(yīng)時間為4h,所述乙酸-2-吡啶甲酯與氫氧化鉀的摩爾比為1:1.5,反應(yīng)得到3-吡啶甲醇[1]。

參考文獻

[1]魏倩.一種3-吡啶甲醇的合成方法[P].江蘇省:CN201711089121.8,2019-05-14.

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